(S)-hexobarbital | 7245-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-hexobarbital
• 英文别名: (+)-Hexobarbital；(5S)-5-(cyclohexen-1-yl)-1,5-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 7245-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00057562
• 分子量: 236.271
• InChiKey: UYXAWHWODHRRMR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

已知的(s)-己巴比妥的人类代谢物包括3'-羟基-(S)-己巴比妥。

(s)-hexobarbital has known human metabolites that include 3'-hydroxy-(S)-hexobarbital.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hexobarbital 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-(S)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylhexahydropyrimidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  环状尿素，第 1 版：六氢嘧啶-2-酮的外消旋体和对映体：合成、构型和镇静催眠作用

  摘要：

  六氢嘧啶-2-酮2a-2e 的外消旋物和对映体，也可以理解为环状脲，是通过用LiAlH4/AlCl3 还原巴比妥酸盐1a-1e 的外消旋物和对映体而获得的。2a-2d 在乙醇中的右旋对映体具有 S 构型。- 老鼠的检查显示。所有合成的环脲都具有镇静催眠作用。一些对映异构体在对映选择性活性方面表现出相当大的差异。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260205
• 作为产物：
  描述：

  Norhexobarbital 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-hexobarbital
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090247591A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain or other conditions.

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。
• SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：NOLTE Bert

  公开号：US20090247530A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。
• Method of wound healing using A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Zeng Dewan

  公开号：US20060058322A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to methods of wound healing using A 2B adenosine receptor antagonists. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及使用A2B腺苷受体拮抗剂进行伤口愈合的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• (HETERO)ARYL CYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090247573A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  该发明涉及对μ-阿片受体和ORL 1-受体具有亲和力的化合物，这些化合物的生产方法，含有这些化合物的药物以及这些化合物用于治疗疼痛和其他状况的使用方法。