1-(1-(hydroxyimino)ethyl)-N-phenylcyclopropanecarboxamide | 1021876-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(hydroxyimino)ethyl)-N-phenylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 1-[1-(hydroxyimino)ethyl]-N-phenylcyclopropanecarboxamide；1-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-N-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1021876-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KRHVPOXDPGAWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(hydroxyimino)ethyl)-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(2-bromoethyl)-3-methyl-N-phenylisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of fully substituted isoxazoles and spiro-fused pyrazolin-5-ones from cyclopropyl oximes

  摘要：

  Efficient and divergent synthesis of fully substituted isoxazoles and spiro-fused pyrazolin-5-ones is developed from cyclopropyl oximes based on selection of reaction conditions. Under Appel conditions (PPh3/CBr4), substituted isoxazoles were synthesized from cyclopropyl oximes via a ring-opening and intramolecular cyclization process, whereas by treatment of cyclopropyl oximes with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of potassium hydroxide, spiro-fused pyrazolin-5-ones were obtained via tandem ketoxime tosylation and intramolecular cyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.136
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(1-(hydroxyimino)ethyl)-N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  从环丙基肟高效且发散地合成完全取代的1H-吡唑和异恶唑。

  摘要：

  据报道，根据反应条件的选择，可以从环丙基肟中高效，多样地一锅合成全取代的1H-吡唑和异恶唑。在Vilsmeier条件（POCl3 / DMF）下，通过顺序开环，氯乙烯基化和分子内氮杂环化反应，由1-氨基甲酰基，1-肟基环丙烷合成取代的1 H-吡唑。在POCl3 / CH2Cl2存在下，通过开环和分子内亲核乙烯基取代（SNV）反应从环丙基肟中获得取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol800178x

文献信息

• Triflic Anhydride Mediated Ring-Opening/Recyclization Reaction of α-Carbamoyl α-Oximyl Cyclopropanes with DMF: Synthetic Route to 5-Aminoisoxazoles
  作者：Pengfei Yan、Dewen Dong、Mangfei Yu、Qian Zhang、Jia Wang、Peng Huang、Rui Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561437

  日期：——

  Abstract A facile and efficient synthesis of fully substituted 5-amino­isoxazoles was developed from α-cyclopropyl β-oximyl amides in the presence of triflic anhydride (Tf2O) in DMF under very mild conditions. The process involves sequential ring-opening and intramolecular cyclization reactions. A facile and efficient synthesis of fully substituted 5-amino­isoxazoles was developed from α-cyclopropyl

  摘要 在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，在非常温和的条件下，由α-环丙基β-肟基酰胺开发了一种简便高效的全取代5-氨基异恶唑合成方法。该过程涉及顺序的开环和分子内环化反应。 在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，在非常温和的条件下，由α-环丙基β-肟基酰胺开发了一种简便高效的全取代5-氨基异恶唑合成方法。该过程涉及顺序的开环和分子内环化反应。
• Triflic Anhydride-Mediated Beckmann Rearrangement Reaction of β-Oximyl Amides: Access to 5-Iminooxazolines
  作者：MANGFEI YU、QIAN ZHANG、JIA WANG、PENG HUANG、PENGFEI YAN、RUI ZHANG、DEWEN DONG

  DOI：10.1007/s12039-016-1085-1

  日期：2016.6

  Facile and efficient synthesis of 5-iminooxazolines from α,α-disubstituted β-oximyl amides mediated by triflic anhydride (Tf2O) in the presence of 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (DBU) in dichloromethane at room temperature is developed, and a mechanism involving tandem Beckmann rearrangement and intramolecular cyclization reaction is proposed. Facile and efficient synthesis of 5-iminooxazolines

  在1,8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳烯-7-烯（DBU）存在下，由三氟酸酐（Tf 2 O）介导的α，α-二取代的β-肟基酰胺的高效合成。研制了室温下的二氯甲烷，提出了串联贝克曼重排和分子内环化反应的机理。 描述了在非常温和的条件下，通过串联三氟甲磺酸酐介导的贝克曼重排和分子内环化反应，由α，α-二取代的β-肟基酰胺轻松有效地合成5-亚氨基恶唑啉的方法。
• PIFA-Mediated Oxidative Cyclization of 1-Carbamoyl-1-oximylcycloalkanes: Synthesis of Spiro-Fused Pyrazolin-5-one <i>N</i>-Oxides
  作者：Kewei Wang、Xiaolan Fu、Jinying Liu、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol802952e

  日期：2009.2.19

  A convenient and efficient synthesis of spiro-fused pyrazolin-5-one N-oxides starting from readily available 1-carbamoyl-1-oximylcycloalkanes is developed. This general protocol features a novel and facile way for access to the five-membered azaheterocycles by formation of a new N-N single bond. The key cyclization step utilizes the formation of an N-oxonitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its subsequent intramolecular trapping by the amide moiety under rather mild experimental conditions.