N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane | 1145994-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
• 英文别名: 2-[[2-[(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-4-methoxyphenol；2-[[2-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 1145994-68-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: MKXXNALZEABHJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 cis-(N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane(-2H))dioxomolybdenum(VI)
  参考文献：
  名称：

  Salan钼（VI）顺式-dioxo配合物催化的羰基转移反应中的电子效应。

  摘要：

  制备了一系列含有在苯氧基上具有不同对位取代基的四齿salan配体的钼（vi）顺式-二氧杂配合物。这些络合物催化二甲基亚砜和三苯基膦之间的氧原子转移反应。在羰基转移催化过程中，配合物对形成催化惰性的羰基桥联二聚Mo（v）配合物具有抵抗力。电子效应影响氧代转移反应的速率，并且当对苯氧基取代基是吸电子的硝基取代基时，可获得最快的速率。哈米特（Hammett）相关性已经表明，速率确定步骤涉及膦对一种氧代配体的亲核攻击。电化学测量表明，所有含有叔胺配体的配合物均表现出准可逆行为，对位取代基对半电势具有相当大的影响（E（1/2））。观察到E（1/2）值和Hammett sigma（p）参数之间存在线性关系。

  DOI：

  10.1039/b820754b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[[2-[(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)methylamino]ethylamino]methyl]-4-methoxyphenol 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic dinuclear titanium-salan complexes: Structural and biological characterization

  摘要：

  Controlled hydrolysis of donor-substituted titanium-salan complexes led to the formation of well-defined dinuclear complexes. Structure determination by means of X-ray and NMR-studies revealed the presence of a single mu-oxo bridge and one labile alkoxide ligand per titanium center. Concomitant cytotoxicity assays of the isolated dinuclear complexes showed cytotoxicities in the low micro-molar region, surpassing in this respect even their monomeric ancestors, thus making them possible highly active metabolites of titanium-salan anti-cancer drugs. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.08.029

文献信息

• Different <i>ortho</i> and <i>para</i> Electronic Effects on Hydrolysis and Cytotoxicity of Diamino Bis(Phenolato) “Salan” Ti(IV) Complexes
  作者：Dani Peri、Sigalit Meker、Cesar M. Manna、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ic101693v

  日期：2011.2.7

  Bis(isopropoxo) Ti(IV) complexes of diamino bis(phenolato) “salan” ligands were prepared, their hydrolysis in 1:9 water/THF solutions was investigated, and their cytotoxicity toward colon HT-29 and ovarian OVCAR-1 cells was measured. In particular, electronic effects at positions ortho and para to the binding phenolato unit were analyzed. We found that para substituents of different electronic features

  制备了二氨基双（酚基）“ salan”配体的双（异丙氧基）Ti（IV）配合物，研究了它们在1：9水/ THF溶液中的水解作用，并对结肠HT-29和卵巢OVCAR-1细胞的细胞毒性为测量。特别地，分析了结合酚基单元的邻位和对位的电子效应。我们发现具有不同电子特征的对位取代基（包括Me，Cl，OMe和NO 2）对水解速率的影响很小，并且所有对位取代的邻位H络合物均缓慢水解，生成具有t 1的O桥簇。/ 2异丙醇释放时间为1-2小时。因此，也没有观察到清晰的细胞毒性模式，其中对位取代基的最大影响似乎是空间性的。这些复合物对所分析细胞的IC 50值为2-18μM ，其活性大部分高于Cp 2 TiCl 2，（bzac）2 Ti（OiPr）2和顺铂。相反，在邻位观察到主要的电子效应，其影响甚至超过空间位阻。邻位-氯或-溴取代的化合物具有极高的水解稳定性，其中几天没有异丙醇的大量释放。因此，对于邻-Cl和
• 10.1007/s00775-024-02059-9
  作者：Li, Shanjia、Zhang, Xupeng、Zhao, Tiankun、Liu, Nan、Zhang, Yong、Wang, Peng、Yang, Zhongduo、Huhn, Thomas

  DOI：10.1007/s00775-024-02059-9

  日期：——

  were characterized by 1H and 13C-NMR spectroscopy, as well as by HRMS and X-Ray diffraction analysis. The good to excellent aqueous stability of these Ti(IV) complexes can be modulated by the substitutions on the 2-position of the phenolato ligands. Most of the synthesized Ti(IV) complexes demonstrated potent inhibitory activity against Hela S3 and Hep G2 tumor cells. Among them, the naphthalenyl based

  合成了 18 种新型 Ti（IV） 配合物，这些配合物由不同的螯合氨基双（酚醛）（ONNO、ONON、ONOO）配体和 2,6-二犀啶酸作为第二螯合剂稳定，分离产率为 79% 至 93%。通过 1H 和 13C-NMR 波谱以及 HRMS 和 X 射线衍射分析对复合物进行表征。这些 Ti（IV） 配合物的良好到优异的水稳定性可以通过酚醛配体 2 位的取代来调节。大多数合成的 Ti （IV） 复合物对 Hela S3 和 Hep G2 肿瘤细胞表现出有效的抑制活性。其中，与顺铂相比，基于萘酰基的 Salan 2j、基于 2-吡啶胺的 [ONON] 2n 型和基于 N-（2-羟乙基）的 [ONOO] 2p 型显示出高达 40 倍的细胞毒性增强，并且对健康 AML12 细胞的活性显著降低。三种 Ti （IV） 复合物表现出 Hela S3 细胞的快速细胞摄取，并且几乎完全诱导细胞凋亡。2j 可以触发比
• Cytotoxic dinuclear titanium-salan complexes: Structural and biological characterization
  作者：Timo A. Immel、Martin Grützke、Ellen Batroff、Ulrich Groth、Thomas Huhn

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.08.029

  日期：2012.1

  Controlled hydrolysis of donor-substituted titanium-salan complexes led to the formation of well-defined dinuclear complexes. Structure determination by means of X-ray and NMR-studies revealed the presence of a single mu-oxo bridge and one labile alkoxide ligand per titanium center. Concomitant cytotoxicity assays of the isolated dinuclear complexes showed cytotoxicities in the low micro-molar region, surpassing in this respect even their monomeric ancestors, thus making them possible highly active metabolites of titanium-salan anti-cancer drugs. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Electronic effects in oxo transfer reactions catalysed by salan molybdenum(vi) cis-dioxo complexes
  作者：Christopher J. Whiteoak、George J. P. Britovsek、Vernon C. Gibson、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b820754b

  日期：——

  series of molybdenum(vi) cis-dioxo complexes containing tetradentate salan ligands with different para-substitutions on the phenoxy group have been prepared. These complexes catalyse the oxygen atom transfer reaction between dimethylsulfoxide and triphenylphosphine. During oxo transfer catalysis, the complexes are resistant to formation of catalytically inactive oxo-bridged dimeric Mo(v) complexes

  制备了一系列含有在苯氧基上具有不同对位取代基的四齿salan配体的钼（vi）顺式-二氧杂配合物。这些络合物催化二甲基亚砜和三苯基膦之间的氧原子转移反应。在羰基转移催化过程中，配合物对形成催化惰性的羰基桥联二聚Mo（v）配合物具有抵抗力。电子效应影响氧代转移反应的速率，并且当对苯氧基取代基是吸电子的硝基取代基时，可获得最快的速率。哈米特（Hammett）相关性已经表明，速率确定步骤涉及膦对一种氧代配体的亲核攻击。电化学测量表明，所有含有叔胺配体的配合物均表现出准可逆行为，对位取代基对半电势具有相当大的影响（E（1/2））。观察到E（1/2）值和Hammett sigma（p）参数之间存在线性关系。