[(2-(cyclohexylsulfanyl)methyl)(4-methylphenyl)](trimethyl)silan | 1104606-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-(cyclohexylsulfanyl)methyl)(4-methylphenyl)](trimethyl)silan
• 英文别名: [2-(Cyclohexylsulfanylmethyl)-4-methylphenyl]-trimethylsilane
• CAS: 1104606-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₈SSi
• 分子量: 292.561
• InChiKey: IVORLXNKNYJBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclohexylsulfanylprop-1-ynyl(trimethyl)silane 、 天然橡胶 在 CoBr₂(1,2-bis-diphenylphosphinoethane) 、 zinc(II) iodide 、 锌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(2-(cyclohexylsulfanyl)methyl)(5-methylphenyl)](trimethyl)silan 、 [(2-(cyclohexylsulfanyl)methyl)(4-methylphenyl)](trimethyl)silan
  参考文献：
  名称：

  硅功能化，末端和内部炔烃的区域控制钴催化的Diels-Alder反应

  摘要：

  通过分别与吡啶-亚胺配体或dppe配体形成钴配合物，可以有效地控制由1，3-二烯和炔基硅烷以优异收率形成的Diels-Alder加合物的区域化学。2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯的应用产生了非常有趣的适合进一步转化的环己烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol802837m

文献信息

• Regiocontrolled Cobalt-Catalyzed Diels−Alder Reactions of Silicon-Functionalized, Terminal, and Internal Alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Judith Janikowski

  DOI：10.1021/ol802837m

  日期：2009.2.5

  The efficient control of the regiochemistry of the Diels−Alder adducts which are formed in excellent yields from 1,3-dienes and alkynylsilanes can be realized utilizing cobalt complexes with a pyridine-imine ligand or a dppe ligand, respectively. The application of 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene leads to a very interesting cyclohexenone derivative suitable for further transformations.

  通过分别与吡啶-亚胺配体或dppe配体形成钴配合物，可以有效地控制由1，3-二烯和炔基硅烷以优异收率形成的Diels-Alder加合物的区域化学。2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯的应用产生了非常有趣的适合进一步转化的环己烯酮衍生物。