5,6-dihydro-6-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester | 96335-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-6-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-6-hydroxy-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeureethylester；6-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-benzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester；6-Hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-benzo[c][2,7]naphthyridin-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 6-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxobenzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 96335-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: LTZLTEDRWCFDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C (polymorph)
• 沸点：
  551.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-6-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氮杂菲 aus 硝苯地平

  摘要：

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a 和 das Hydroxamsäurehalbacetal 5a。Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7-9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11-13 chemisch und spektroskopisch gesichert。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180202
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 5,6-dihydro-6-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cocaine and Metabolite Elimination Patterns in Chronic Cocaine Users During Cessation: Plasma and Saliva Analysis

  摘要：

  一些报告表明，与单次或偶尔使用相比，长期使用可卡因和代谢物的消除时间更长。本研究旨在测量经常食用可卡因的个体血浆和唾液中可卡因的半衰期。研究了长期高剂量可卡因使用者在急性停止使用期间体液中可卡因和代谢物的处置和消除模式。在戒烟期间 12 小时内收集血浆和唾液样本，并通过气相色谱-质谱法进行分析。通过血浆和唾液数据的非房室分析得出药代动力学参数。结果表明，血浆中可卡因末端 T½ 为 3.8 小时，唾液中为 7.9 小时。苯甲酰爱康宁的末端 T½ 在血浆中为 6.6 小时，在唾液中为 9.2 小时。与之前对急性低剂量可卡因给药的研究相比，这些研究结果表明，可卡因在活跃的街头使用者中的半衰期比偶尔使用者中的要长，尽管其主要代谢物苯甲酰爱康宁的半衰期仍然相似（可卡因唾液与可卡因的半衰期相似）。血浆比率）。因此，与单次或偶尔使用相比，定期使用可卡因似乎会改变可卡因的处置和消除。

  DOI：

  10.1093/jat/24.7.458

文献信息

• Rearrangements of 4-(2-Aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester
  作者：Dong H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570230543

  日期：1986.9

  5-pyridinecarboxylic acid diethyl ester (III) with refluxing toluene or pyridine afforded 1,2,3,6-tetrahydro-2,4-dimethyl-2,6-methano-1,3-benzodiazocine-5,11-dicarboxylic acid diethyl ester (IV) as the major product. In addition, the following minor products were isolated: 2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester (V), 3-(2-aminophenyl)-5-methyl-6-azabicyclo[3,3,1]-hept-1-ene-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester

  用回流的甲苯或吡啶处理4-（2-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶甲酸二乙酯（III），得到1,2,3,6-四氢-主要产物为2,4-二甲基-2,6-甲基-1,3-苯并重氮-5,11-二羧酸二乙酯（IV）。此外，还分离出以下次要产物：2-甲基-3-喹啉羧酸乙酯（V），3-（2-氨基苯基）-5-甲基-6-氮杂双环[3,3,1]-庚-1 -烯-2,4-二羧酸二乙酯（VI）和5,6-二氢-2,4-二甲基-5-氧代苯并[ c ] [2,7]萘吡啶-1-甲酸乙酯（VII） 。相反，酸性条件导致III以95％的产率转化为V。后者的形成似乎涉及IV作为中间体，因为IV在酸中迅速降解以定量收率得到V。
• GOERLITZER, K.;BUSS, D., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 97-105
  作者：GOERLITZER, K.、BUSS, D.

  DOI：——

  日期：——
• Cocaine and Metabolite Elimination Patterns in Chronic Cocaine Users During Cessation: Plasma and Saliva Analysis
  作者：E. T. Moolchan、E. J. Cone、A. Wstadik、M. A. Huestis、K. L. Preston

  DOI：10.1093/jat/24.7.458

  日期：2000.10.1

  Several reports suggest a prolonged elimination of cocaine and metabolites after chronic use compared with single or occasional use. This study was designed to measure the half-lives of cocaine in plasma and saliva of individuals who consumed cocaine on a frequent basis. The disposition and elimination patterns of cocaine and metabolites in the body fluids of chronic high-dose cocaine users during acute cessation of use were investigated. Plasma and saliva specimens were collected over a 12-h period during cessation and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. Pharmacokinetic parameters were derived by noncompartmental analysis of plasma and saliva data. Results indicated a cocaine terminal T½ of 3.8 h in plasma and 7.9 h in saliva. The terminal T½ of benzoylecgonine was 6.6 h in plasma and 9.2 h in saliva. Compared with prior studies of acute low-dose cocaine administration, these findings suggest that cocaine's half-life is longer in active street users than in occasional users though the half-life of its main metabolite benzoylecgonine remains similar (as do cocaine saliva-to-plasma ratios). Thus, regular use of cocaine appears to alter the disposition and elimination of cocaine when compared to single or occasional use.

  一些报告表明，与单次或偶尔使用相比，长期使用可卡因和代谢物的消除时间更长。本研究旨在测量经常食用可卡因的个体血浆和唾液中可卡因的半衰期。研究了长期高剂量可卡因使用者在急性停止使用期间体液中可卡因和代谢物的处置和消除模式。在戒烟期间 12 小时内收集血浆和唾液样本，并通过气相色谱-质谱法进行分析。通过血浆和唾液数据的非房室分析得出药代动力学参数。结果表明，血浆中可卡因末端 T½ 为 3.8 小时，唾液中为 7.9 小时。苯甲酰爱康宁的末端 T½ 在血浆中为 6.6 小时，在唾液中为 9.2 小时。与之前对急性低剂量可卡因给药的研究相比，这些研究结果表明，可卡因在活跃的街头使用者中的半衰期比偶尔使用者中的要长，尽管其主要代谢物苯甲酰爱康宁的半衰期仍然相似（可卡因唾液与可卡因的半衰期相似）。血浆比率）。因此，与单次或偶尔使用相比，定期使用可卡因似乎会改变可卡因的处置和消除。
• 3,6-Diazaphenanthrene aus Nifedipin
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19853180202

  日期：——

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a und das Hydroxamsäurehalbacetal 5a. Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7‐9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11‐13 chemisch und spektroskopisch gesichert.

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a 和 das Hydroxamsäurehalbacetal 5a。Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7-9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11-13 chemisch und spektroskopisch gesichert。