1H-Imidazole-1-acetic acid, 2,3-dihydro-2-thioxo-, methyl ester | 141720-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1H-Imidazole-1-acetic acid, 2,3-dihydro-2-thioxo-, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-sulfanylidene-1H-imidazol-3-yl)acetate
• CAS: 141720-31-2
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: JEFMEOOFUJRQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cu(HC(3,5-MePz)₃)(NCMe)](BF₄) 、 1H-Imidazole-1-acetic acid, 2,3-dihydro-2-thioxo-, methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫氢键在保护生物分子免受铜（I）介导的氧化损伤中的作用。

  摘要：

  具有保护金属酶免于活性氧（ROS）的能力的含硫抗氧化剂分子麦角硫因已在化学和生物学领域引起了极大的兴趣。在本文中，我们证明了氢键在各种硫酮与H 2 O 2之间的S加氧反应中的重要性及其在保护金属离子不受H 2 O 2介导的氧化作用中的重要性。在所有基于咪唑和苯并咪唑的硫酮（1 – 10）中，Im Me S H（2）对H 2 O 2的反应性最高，几乎是对H 2 O 2的反应性的10到75倍N，N'-二取代的Im Me S Me（5）和Bz Me S Me（10）。此外，发现与金属结合的Im Me S Me（5）的金属结合的[TpmCu（2）] +（13）的Im Me S H（2）+对H 2 O 2的反应性高51和1571倍。[TpmCu（5）] +（16）和Bz Me S Me（10）的[TpmCu（10）] +（21），分别。给电子的N-Me取代基和咪唑环上的游离N-H基团对Im Me S

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b03212

文献信息

• Role of Hydrogen Bonding by Thiones in Protecting Biomolecules from Copper(I)-Mediated Oxidative Damage
  作者：Rakesh Kumar Rai、Ashish Chalana、Ramesh Karri、Ranajit Das、Binayak Kumar、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03212

  日期：2019.5.20

  oxygen species (ROS) has attracted significant interest in both chemistry and biology. Herein, we demonstrated the importance of hydrogen bonding in S-oxygenation reactions between various thiones and H2O2 and its significance in protecting the metal ion from H2O2-mediated oxidation. Among all imidazole- and benzimidazole-based thiones (1–10), ImMeSH (2) showed the highest reactivity toward H2O2—almost 10

  具有保护金属酶免于活性氧（ROS）的能力的含硫抗氧化剂分子麦角硫因已在化学和生物学领域引起了极大的兴趣。在本文中，我们证明了氢键在各种硫酮与H 2 O 2之间的S加氧反应中的重要性及其在保护金属离子不受H 2 O 2介导的氧化作用中的重要性。在所有基于咪唑和苯并咪唑的硫酮（1 – 10）中，Im Me S H（2）对H 2 O 2的反应性最高，几乎是对H 2 O 2的反应性的10到75倍N，N'-二取代的Im Me S Me（5）和Bz Me S Me（10）。此外，发现与金属结合的Im Me S Me（5）的金属结合的[TpmCu（2）] +（13）的Im Me S H（2）+对H 2 O 2的反应性高51和1571倍。[TpmCu（5）] +（16）和Bz Me S Me（10）的[TpmCu（10）] +（21），分别。给电子的N-Me取代基和咪唑环上的游离N-H基团对Im Me S