methyl 5-thio-α-D-xylopyranoside | 10579-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 5-thio-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: Methyl-5-thio-α-D-xylopyranosid；Methyl-α-D-xylothiapyranosid；(2S,3R,4S,5S)-2-methoxythiane-3,4,5-triol
• CAS: 10579-03-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: MUKTYNFJWVWKKD-MOJAZDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-thio-α-D-xylopyranoside 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 生成 5-thio-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  甲基吡喃木糖苷和甲基 5-硫氧吡喃糖苷水解反应的动力学同位素效应研究：碳鎓离子的氧与硫稳定

  摘要：

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986

  DOI：

  10.1021/ja011232g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-xylopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 methyl 5-thio-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of methyl 5-thiopentopyranosides in the d-arabino, l-lyxo, d-ribo, and d-xylo series from methyl 5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-d-xylopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85214-9

文献信息

• Synthesis of 5-thio-d-arabinose and 5-thio-d-lyxose and their methyl glycopyranosides
  作者：Neil A. Hughes、Namboole M. Munkombwe

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85213-7

  日期：1985.2

  Abstract 1,2- O -Isopropylidene-5- O -toluene- p -sulphonyl-β- d -arabinofuranose has been converted into 5-thio- d -arabinose via 3- O -acetyl-5- S -acetyl-1,2- O -isopropylidene-5-thio-β- d -arabinofuranose. 5-Thio- d -lyxose was similarly obtained from methyl 2,3- O -isopropylidene-5- O -methanesulphonyl(or toluene- p -sulphonyl)-α- d -lyxofuranoside via methyl 5- S -acetyl(or benzoyl)-1,2- O -

  摘要1,2-O-异亚丙基-5-O-甲苯基-对-磺酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖已通过3-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1转化为5-硫代-d-阿拉伯糖， 2-O-异亚丙基-5-硫代-β-d-呋喃糖。类似地，由甲基2，3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基（或甲苯-对-磺酰基）-α-d-呋喃呋喃糖苷经由5-S-乙酰基（或苯甲酰基）甲基获得5-噻吩基-二糖。 -1,2-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-呋喃呋喃糖苷。通过游离糖或上述硫代酯中间体的甲醇分解获得相应的甲基硫代吡喃糖苷。现在已经知道所有的5-硫代-d-戊吡喃糖及其甲基的5-硫代-d-戊吡喃糖苷，并且总结了它们的一些特性。
• Hughes, Neil A.; Wood, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 695 - 700
  作者：Hughes, Neil A.、Wood, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• A Kinetic Isotope Effect Study on the Hydrolysis Reactions of Methyl Xylopyranosides and Methyl 5-Thioxylopyranosides:  Oxygen versus Sulfur Stabilization of Carbenium Ions
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja011232g

  日期：2001.11.1

  (J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294) KIEs for the acid-catalyzed hydrolysis of methyl alpha- and beta-glucopyranosides, it is possible to conclude that at the transition state for xylopyranoside hydrolysis resonance stabilization of the developing carbenium ion by the ring oxygen atom is coupled to exocyclic C-O bond cleavage, and the corresponding methyl glucopyranosides hydrolyze via transition

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986
• Formation of methyl 5-thiopentopyranosides in the d-arabino, l-lyxo, d-ribo, and d-xylo series from methyl 5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-d-xylopyranoside
  作者：Neil A. Hughes、Namboole M. Munkombwe

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85214-9

  日期：1985.2