6-丁氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 14372-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-丁氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 6-butoxy-benzothiazol-2-ylamine
• 英文别名: 6-Butoxy-benzothiazol-2-ylamin；6-Butoxy-2-amino-benzthiazol；6-Butoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 14372-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD03764795
• 分子量: 222.311
• InChiKey: UZJMSFZHPMSAHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  377.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 硫酸 、 尿素 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-butoxy[1,2,4]triazolo[3,4-b]benzothiazol-3-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮类化合物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  合成了一系列新的 7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮并评估了它们的抗惊厥活性。在这些化合物中，7-丙氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮(4c)和7-丁氧基[1,2,4]三唑并[3,4- b]苯并噻唑-3(2H)-one (4d) 对最大电休克 (MES) 诱导的强直扩展表现出最高的活性 [有效剂量 (ED)50：分别为 11.4 和 13.6 mg/kg]。值得一提的是，化合物4d表现出特别低的神经毒性，从而导致高保护指数（PI>51）。化合物4d的口服抗惊厥活性数据进一步证实了其在MES测试中的功效，以及其PI值为50.2的高安全性。此外，化合物 4h 对戊四唑、3-巯基丙酸、

  DOI：

  10.1002/ardp.201300277
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-丁氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗惊厥药的新型苯并噻唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用最大电休克 (MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 和旋转棒神经毒性 (TOX) 测试，合成了具有巯基三唑和其他杂环取代基的新型苯并三唑，并评估了它们的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，化合物 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((3-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)乙酰胺 (5i) 和 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((4-fluorobenzyl)oxy)benzo[d] thiazol-2-yl) 乙酰胺(5j) 是最有效的，MES 测试中的 ED50 值分别为 50.8 mg/kg 和 54.8 mg/kg，scPTZ 癫痫发作测试中的 ED50 值分别为 76.0 mg/kg 和 52.8 mg/kg。它们还表现出较低的神经毒性，因此具有较高的保护指数。特别是，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules21030164

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzothiazole Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Da-Chuan Liu、Hong-Jian Zhang、Chun-Mei Jin、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules21030164

  日期：——

  New benztriazoles with a mercapto-triazole and other heterocycle substituents were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by using the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and rotarod neurotoxicity (TOX) tests. Among the compounds studied, compound 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((3-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide

  通过使用最大电休克 (MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 和旋转棒神经毒性 (TOX) 测试，合成了具有巯基三唑和其他杂环取代基的新型苯并三唑，并评估了它们的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，化合物 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((3-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)乙酰胺 (5i) 和 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((4-fluorobenzyl)oxy)benzo[d] thiazol-2-yl) 乙酰胺(5j) 是最有效的，MES 测试中的 ED50 值分别为 50.8 mg/kg 和 54.8 mg/kg，scPTZ 癫痫发作测试中的 ED50 值分别为 76.0 mg/kg 和 52.8 mg/kg。它们还表现出较低的神经毒性，因此具有较高的保护指数。特别是，化合物
• Rhodanierungsversuche an Phenoläthern. Mitt.: Über organische Rhodanverbindungen
  作者：R. Pohloudek-Fabini、K.-D. Lüß

  DOI：10.1002/ardp.19662991007

  日期：——

  Es wird über Versuche zur Einführung des Thiocyanrestes in einfache Phenoläther und isomere Aminophenoläther mit Hilfe von nascierendem Rhodan und Verwendung verschiedener Lösungsmittel berichtet. Zum Vergleich wurden rhodanierte Phenoläther über Diazoniumverbindungen hergestellt.

  据报道，有人尝试借助新生的硫氰酸酯和使用各种溶剂将硫氰酸酯引入简单的苯酚醚和异构氨基苯酚醚中。为了比较，镀铑酚醚是通过重氮化合物生产的。
• The synthesis of some 4<i>H</i>-pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazol-4-ones
  作者：Robert J. Alaimo

  DOI：10.1002/jhet.5570100515

  日期：1973.10

  A series of 8-substituted and 7,8-disubstituted-4-oxo-3-(4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole)carboxylic acids and esters including a 9-aza analog were synthesized from substituted 2-aminobenzothiazoles and diethyl ethoxymethylenemalonate. The 9-aza analog, ethyl 8-methoxy-4-oxo-3-(4H-pyrido[3′,2′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine)carboxylate (56), represents the first preparation of this new heterocyclic ring

  由取代的2-氨基苯并噻唑合成了一系列的8-取代和7,8-二取代-4-氧代-3-（4 H-嘧啶[ 2,1- b ]苯并噻唑）羧酸和酯，包括9-氮杂类似物。和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯。9-氮杂类似物，乙基8-甲氧基-4-氧代-3-（4 H-吡啶基[3'，2'：4,5]噻唑并[3,2- a ]嘧啶）羧酸盐（56）首先准备这个新的杂环。检查了这些化合物的抗寄生虫活性，但是未检测到显着活性。
• Liquid crystalline organic compound, organic semiconductor structure, organic semiconductor device, and process for producing liquid crystalline organic compound
  申请人：Tokunaga Keiji

  公开号：US20060231832A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A liquid crystalline organic compound which gives a liquid crystal phase in a temperature range containing at least a room temperature and can exhibit a high charge mobility; an organic semiconductor structure and an organic semiconductor device each having the liquid crystalline organic compound are provided. The liquid crystalline organic compound contains any one of benzothiazole, benzoselenazole, benzoxazole and indene skeletons represented by the following chemical formula 1: wherein A is a nitrogen atom or a CH group, and B is a sulfur, selenium or oxygen atom is contained as Z1 in the following chemical formula 2: R1-Y1-Z1-Y2-R2   2 wherein, R1 and R2 are each independently a saturated or unsaturated hydrocarbon of a straight chain, a branched chain or a cyclic structure having 1 to 22 carbon atoms; R1 and R2 may be each independently bonded directly to Z1 without interposing Y1 or Y2 therebetween; and Y1 and Y2 are each independently selected from the group consisting of oxygen and selenium atoms and —CO—, —OCO—, —COO—, —N═CH—, —CONH—, —NH—, —NHCOO and —CH 2 groups.

  提供一种液晶有机化合物，其在包含至少室温的温度范围内形成液晶相，并可以表现出高电荷迁移率；提供一种含有该液晶有机化合物的有机半导体结构和有机半导体器件。该液晶有机化合物包含以下化学式1所表示的苯并噻唑、苯并硒唑、苯并噁唑和茚烯骨架中的任何一种：其中，A为氮原子或CH基，B为硫、硒或氧原子，作为Z1包含在以下化学式2中：R1-Y1-Z1-Y2-R2  2其中，R1和R2各自独立地为1到22个碳原子的直链、支链或环状结构的饱和或不饱和碳氢化合物；R1和R2可以各自独立地直接与Z1键合，而不需要在它们之间插入Y1或Y2；Y1和Y2各自独立地从氧和硒原子以及—CO—、—OCO—、—COO—、—N═CH—、—CONH—、—NH—、—NHCOO和—CH2基中选出。
• Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0349486A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Die Azofarbstoffe der Formel worin D eine Diazokomponente, R₁ und R₂ unabhängig voneinander je ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl-, C₅-C₇-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthyl-Rest, oder R₁ und R₂ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom ein gegebenenfalls durch Heteroatome substituierter 5-, 6- oder 7-gliedriger Ring, R₃ Wasserstoff, Halogen oder ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder Phenoxy-Rest, X -CO- oder -SO₂-, n die Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und M ein Kation ist, ergeben auf stickstoffhaltigen oder hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien Färbungen von guten Echtheiten.

  式中的偶氮染料 其中 D 是重氮组分，R₁ 和 R₂ 各自独立地是任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₅-C₇-环烷基、苯基或萘基，或 R₁ 和 R₂ 连同连接它们的氮原子是任选被杂原子取代的 5、6 或 7 元环、R₃ 是氢、卤素或任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₁-C₁₀-烷氧基或苯氧基，X 是-CO-或-SO₂-，n 是数字 1、2、3、4、5 或 6，M 是阳离子。