bicyclo<3.3.0>-2,6-octadiene | 110269-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<3.3.0>-2,6-octadiene
• 英文别名: bicyclo<3.3.0>octa-2,6-diene；tetrahydropentalene；Bicyclo<3,3,0>octa-2,6-dien；Bicyclo<3,3,0>octa-2,7-dien；Bicyclo(3.3.0)octa-2,6-diene；1,3a,4,6a-tetrahydropentalene
• CAS: 110269-92-6；17618-97-2
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: VRHOGTVMWMQIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.3.0>-2,6-octadiene 在 tert-butoxyl radical 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 bicyclo<3.3.0>octa-2,6-diene-4-yl radical
  参考文献：
  名称：

  Korth, Hans-Gert; Sustmann, Reiner; Sicking, Willi, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1917 - 1928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<5.1.0>octa-2,5-diene 在 镍 作用下， 生成 bicyclo<3.3.0>-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  快速可逆的简并应对重排：Bicyclo [5.1.0] octa-2,5-diene

  摘要：

  通过在不同温度下检查双环[5.1.0] octa-2,5-二烯（I）的NMR光谱可知，发生了在室温下迅速进行的结构简并的Cope重排。根据Gaspar-Roth，该分子是由环庚三烯在3、4位的环丙烷化反应制得的。其结构是由于其在催化氢化作用下转化为双环[5.1.0]辛烷和未能吸收λ> 210mμ的紫外光而被指定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99207-5

文献信息

• The reductive decyclizations of semibullvalene
  作者：Melvin J. Goldstein、Timothy T. Wenzel

  DOI：10.1039/c39840001654

  日期：——

  Reduction of semibullvalene (5) with potassium more closely resembles deprotonation of tetrahydropentalenes by n-butyl-lithium-potassium t-pentoxide than it does the reduction of (5) with lithium; the former prccesses both provide the cyelo-octatetraenyl dianion (4), plausibly via the intermediate bicyclo[3.3.0]octadienediyl dianion (3).

  semibullvalene（减少5）与钾由正丁基锂-钾比它的（减速叔戊醇更接近地类似于tetrahydropentalenes的去质子化5）与锂; 前者prccesses既提供cyelo-octatetraenyl二价阴离子（4），振振有词经由中间双环[3.3.0] octadienediyl二价阴离子（3）。
• Ring opening of a bicyclo[3.3.0]octadienediyl dianion
  作者：Dieter Wilhelm、Timothy Clark、Paul von Ragué Schleyer、Alwyn G. Davies

  DOI：10.1039/c39840000558

  日期：——

  The bicyclo[3.3.0]octadienediyl dianion (3) ring opens to give the cyclo-octatetraene dianion (4), the reverse of the behaviour shown by the corresponding dication.

  双环[3.3.0]辛二烯基二价阴离子（3）打开，得到环辛二烯基二价阴离子（4），与相应指示所显示的行为相反。
• Acetolysis of some bicyclo[3.3.0]-2-octenyl tosylates
  作者：Michael Nee、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo00314a014

  日期：1981.1
• Dilithium semibullvalenide: an unusual organolithium compound extends the scope of homoaromaticity
  作者：M. J. Goldstein、T. T. Wenzel、G. Whittaker、S. F. Yates

  DOI：10.1021/ja00373a071

  日期：1982.5
• Hassenrueck, Karin; Martin, Hans-Dieter; Mayer, Bernhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 177 - 186
  作者：Hassenrueck, Karin、Martin, Hans-Dieter、Mayer, Bernhard、Urbanek, Thomas、Zirwes, Thomas、et al.

  DOI：——

  日期：——