7-acetoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene | 19012-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-acetoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: (2,2-Dimethylchromen-7-yl) acetate
• CAS: 19012-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: TXICFUQCZSPBSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-8-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  7-乙酰氧基苯并吡喃衍生物的光化学。紫杉萜烯和恩斯卡林的合成

  摘要：

  7-乙酰氧基苯并吡喃衍生物1a-5a的光解已经进行。发现Chromene 1a进行了广泛的光聚合。Chromanone 2a经历了效率低下的Photo-Fries重排反应，生成6-和8-乙酰基衍生物2b和2c。Diacetoxychromene图3a，得到不饱和酮8作为主要产物，除了它的脱乙酰化类似物9和二氢吡喃酮11。二乙酰氧基铬烷4a提供了四种C-乙酰基产物的混合物：1b，1c，2b和2c，以及Chromene 1a和苯并二氢吡喃酮2a。最后，苯并二氢吡喃5a的辐射产生了两种可能的光炸产物5b（43％）和5c（52％）的混合物。讨论了以上结果的机理意义，特别强调了与吡喃环，烯醇酯和苄基酯部分相比，苯酯的光反应性。这些转化的合成应用通过制备紫杉烯酮1b和encecalin 1e进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89221-8
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-acetoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of decursinol angelate and decursin

  摘要：

  The practical enantioselective syntheses of decursinol angelate and decursin were achieved in eight steps from resorcinol. The stereochemistry was addressed using the catalytic asymmetric epoxidation of 7-acetoxy-2,2-dimethylchromene by chiral (salen)Mn complexes as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00642-6