Ethyl 5,6-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphosphole-3-carboxylate | 141366-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl 5,6-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphosphole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5,6-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphosphole-3-carboxylate
• CAS: 141366-60-1
• 化学式: C₇H₉N₂O₂PS
• 分子量: 216.2
• InChiKey: JCKJQIBFHPCKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5,6-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphosphole-3-carboxylate 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到ethyl 10,11-dimethyl-5-thia-2,7-diaza-8-phosphatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-6,10-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Diels-Alder Reactions of Thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphospholes and Related Compounds

  摘要：

  Thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphospholes以及它们的5,6-二氢和苯并衍生物在>C=P-官能团上与2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯发生Diels-Alder反应。然而，1,3-氮磷杂环[5,1-b]苯并噻唑表现出降低的反应活性，只有在存在氧化剂（O2，S8或Se n）的情况下才与1,3-二烯发生反应。与异戊二烯的反应具有区域选择性。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0102
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-amino-4,5-dihydro-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)acetate;bromide 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到Ethyl 5,6-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphosphole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Heterocycles with Dicoordinated Phosphorus: 3-Substituted Thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphosphole and its 5,6-Dihydro and Benzo Derivatives

  摘要：

  3-取代的2-氨基噻唑铵溴化物1-3在醋腈中与三氯化磷和三乙胺反应发生环缩合，生成3-取代的5,6-二氢噻唑[3,2-d][1,4,2]二氮杂磷烯4、噻唑[3,2-d][1,4,2]二氮杂磷烯5及其苯基衍生物6。这些产物通过31P、1H和13C核磁共振谱进行了表征。二甲基硫酸酯在N-7位对5进行烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26085

表征谱图