3-(2-氯苯基)-6-氟-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-3,4-二氢喹唑啉-4-酮 | 217943-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-6-氟-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-3,4-二氢喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-6-fluoro-2-(2-(dimethylamino)vinyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Chloro-phenyl)-6-fluoro-2-(2-dimethylamino-vinyl)-3,4-dihydro-quinazolin-4-one；3-(2-chlorophenyl)-2-[2-(dimethylamino)ethenyl]-6-fluoroquinazolin-4-one
• CAS: 217943-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClFN₃O
• 分子量: 343.788
• InChiKey: MAVWTVAMFQIISL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-6-氟-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-3,4-二氢喹唑啉-4-酮 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-6-fluoro-3,4-dihydroquinazolin-4-one-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-4-one α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid (AMPA) Receptor Antagonists:  Structure−Activity Relationship of the C-2 Side Chain Tether

  摘要：

  A series of 6-fluoro-3-(2 -chlorophenyl)quinazolin-4-ones has been prepared, which contains a 2-fluorophenyl ring attached to C-2 by a variety of two-atom tethers. These compounds were used to probe the structure-activity relationship (SAR) for AMPA receptor inhibition. The relative potencies of the new compounds ranged from 11 nM. to greater than 10 muM. The differential activity of the compounds was rationalized on the basis of alterations of the 2-fluorophenyl positioning (planar and radial) relative to the quinazolin-4-one ring based on computational methods. From this effort, new AMPA receptor antagonists, containing the methylamino tether group, have been identified.

  DOI：

  10.1021/jm000522p
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3-(2-氯-苯基)-6-氟-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮 在 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 1.075 g (90%) of 3-(2-chloro-phenyl)-6-fluoro-2-(2-dimethylamino-vinyl)-3,4-dihydro-quinazolin-4-one which的产率得到3-(2-氯苯基)-6-氟-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-3,4-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-4-one ampa antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式I中所定义的新型喹唑啉-4-酮衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗神经退行性、精神药物、药物和酒精诱导的中枢和外周神经系统疾病。

  公开号：

  US20040049039A1

文献信息

• Quinazolin-4-one AMPA antagonists
  申请人：Pfizer INC

  公开号：US06627755B1

  公开（公告）日：2003-09-30

  The present invention relates to novel quinazolin-4-one derivatives of the formula wherein A is a benzo or thieno fused aromatic ring; B is phenyl, pyridyl or pyrimidyl; X is N or CH; and Y-Z is —CH2NH— or —NHCH2—; and to pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds to treat neurodegenerative, psychotropic, and drug and alcohol induced central and peripheral nervous system disorders.

  本发明涉及一种新型喹唑啉-4-酮衍生物，其化学式为：其中A为苯并或噻吩融合的芳香环；B为苯基、吡啶基或嘧啶基；X为N或CH；Y-Z为-CH2NH-或-NHCH2-；以及含有这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物治疗神经退行性、精神药物、药物和酒精引起的中枢和外周神经系统疾病。
• Thieno-pyrimidin-4-one AMPA antagonists
  申请人：Chenard Bertrand L

  公开号：US06921764B2

  公开（公告）日：2005-07-26

  The present invention relates to novel quinazolin-4-one derivatives of the formula I, as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds the use of such compounds to treat neurodegenerative, psychotropic, and drug and alcohol induced central and peripheral nervous system disorders.

  本发明涉及式I所定义的新型喹唑啉-4-酮衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，用于治疗神经退行性、精神药物、药物和酒精诱导的中枢和外周神经系统疾病。