N,N'-(9,10-二氢-9,10-二氧代-2,6-蒽二基)二-苯甲酰胺 | 6470-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: N,N'-(9,10-二氢-9,10-二氧代-2,6-蒽二基)二-苯甲酰胺
• 英文名称: 2,6-bis-benzoylamino-anthraquinone
• 英文别名: 2,6-Bis-benzoylamino-anthrachinon；2.6-Bis-benzamino-anthrachinon；N,N'-(9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2,6-diyl)bisbenzamide；N-(6-benzamido-9,10-dioxoanthracen-2-yl)benzamide
• CAS: 6470-90-2
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 446.462
• InChiKey: BEGIKIVKUQSREV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(9,10-二氢-9,10-二氧代-2,6-蒽二基)二-苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 N,N'-(9,10-二氢-9,10-二氧代蒽-2,6-二基)二苯甲亚氨酰二氯
  参考文献：
  名称：

  DE492447

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基蒽醌 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N,N'-(9,10-二氢-9,10-二氧代-2,6-蒽二基)二-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Human Telomerase Inhibition of a Series of Regioisomeric Disubstituted Amidoanthraquinones

  摘要：

  端粒酶是维持真核染色体末端的酶活性。在大多数肿瘤细胞中都能检测到端粒酶活性，而在大多数正常体细胞中，端粒酶活性很低或检测不到。端粒酶催化成分人类端粒酶逆转录酶（hTERT）的表达被认为主要受转录水平的控制。由于端粒酶的这种选择性表达特性，它被誉为抗肿瘤化疗药物的特异性靶点。然而，端粒酶抑制剂的适用性令人担忧，因为在癌细胞停止增殖之前，端粒需要较长的滞后时间才能缩短到临界长度。在这里，我们研究了一些合成的 2,6-二氨基蒽醌和 1,5-二氨基蒽醌与它们的二取代同系物相比所具有的端粒酶抑制作用、细胞毒性和 hTERT 抑制作用。我们发现，其中几种 1,5-二氨基蒽醌和 2,6-二氨基蒽醌能有效抑制端粒酶活性，其 IC50 在亚微量至微量摩尔范围内，对癌细胞的急性细胞毒性 EC50 与米托蒽醌相似或更高。特别是带有 2- 乙氨基乙酰氨基侧链 33 的 2,6-二氨基蒽醌，虽然不影响细胞增殖，但却具有很强的端粒酶作用，这可能与 G-四联体结合结构的明显稳定有关。研究结果表明，这些化合物对癌细胞具有多重作用。更重要的是，这些化合物克服了传统端粒酶抑制剂滞后期长的问题，它们同时也是强效的细胞毒剂。这些结果大大拓展了三环蒽醌类药物在预防和/或治疗方面的潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.284

文献信息

• Battegay; Claudin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1921, vol. <4> 29, p. 1021
  作者：Battegay、Claudin

  DOI：——

  日期：——