4-amino-2-ethoxy-3,5,6-trifluoropyridine | 35622-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-ethoxy-3,5,6-trifluoropyridine
• 英文别名: 4-Amino-2,3,5-trifluor-6-ethoxy-pyridin；4-NH2-2-OC2H5-C5F3N；2-ethoxy-3,5,6-trifluoro-pyridin-4-ylamine；2-Ethoxy-3,5,6-trifluoropyridin-4-amine
• CAS: 35622-86-7
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O
• 分子量: 192.141
• InChiKey: VHPSNRFGWGJKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟吡啶 、 sodium hydride 、 4-amino-2-ethoxy-3,5,6-trifluoropyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-ethoxy-3,5,6-trifluoro-pyridin-4-yl)-(tetrafluoro-pyridin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-2,3,5,6-四氟吡啶 生成 4-amino-2-ethoxy-3,5,6-trifluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.3, page 180 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on The Synthesis of Fluorinated Schiff Bases; Biological Activity of Resulting (E)-N-Benzylidene-2,3,5,6-Tetrafluoropyridin-4-Amine and 4-Amino-2-Ethoxy-3,5,6-Trifluoropyridine
  作者：Imane Raache、Lakhdar Sekhri、Ahmed Tabchouche

  DOI：10.13005/ojc/320408

  日期：2016.8.25

  The present work is aimed mainly to synthesize new fluorinated compounds and their biological significance against tested bacteria and fungus. Thus, the 4-amino-2-ethoxy-3,5,6-trifluoropyridine 4 was synthesized by the reaction of 4-amino 2,3,5,6-tetrafluoropyridine 1 with benzaldehyde 2 in EtOH to obtain the pure product as white crystals in 33% yield. The purity of this compound was estimated by TLC technique and microanalysis while its structure was supported by the usual spectroscopic methods such as UV, infrared, 1H. NMR, and gas chromatography coupled by a mass spectrometry (GC/MS). 4-amino 2,3,5,6-tetrafluoropyridine 1 coupled readily to benzaldehyde 2  when we have used THF as solvent resulting a new Schiff base  (E)-N-benzylidene-2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-amine 3 in 48 % yield. Exploration of the anti-bacterial activity against both gram-positive and gram-negative bacteria showed that these compounds 3 and 4 compounds at a concentration of 250 µg/ml exhibited a slight activity towards Enterococcus feacium; Streptocoque B and Staphylococus aureus exhibited a mild/moderate activity for the case of Escherichia coli and Salmonella typhimurium when compared to Ampicillin. From the results obtained by the antifungal activity,  it is found that this fluorinated Schiff base 3 and fluorinated ethoxypyridine 4 are more active against Candida albicans at a concentration of 250 µg/ml when compared to Nystatine.

  本研究的主要目的是合成新的含氟化合物及其对测试细菌和真菌的生物学意义。因此，4-氨基-2-乙氧基-3,5,6-三氟吡啶 4 是由 4-氨基 2,3,5,6-四氟吡啶 1 与苯甲醛 2 在 EtOH 中反应合成的，得到的纯品为白色晶体，产率为 33%。该化合物的纯度通过 TLC 技术和显微分析进行了估算，而其结构则通过紫外、红外、1H.NMR 和气相色谱-质谱联用仪 (GC/MS)。当我们使用四氢呋喃作为溶剂时，4-氨基 2,3,5,6-四氟吡啶 1 很容易与苯甲醛 2 发生偶联，从而产生了新的希夫碱 (E)-N-亚苄基-2,3,5,6-四氟吡啶-4-胺 3，收率为 48%。对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性研究表明，与氨苄西林相比，浓度为 250 µg/ml 的化合物 3 和化合物 4 对粪肠球菌、B 型链球菌和金黄色葡萄球菌表现出轻微/中等的活性，而对大肠杆菌和伤寒沙门氏菌则表现出轻微/中等的活性。从抗真菌活性得出的结果发现，与 Nystatine 相比，当浓度为 250 µg/ml 时，氟化席夫碱 3 和氟化乙氧基吡啶 4 对白色念珠菌的活性更高。
• DE2139042
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——