2-Phenyl-4-[(propan-2-yl)oxy]-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-one | 124292-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-4-[(propan-2-yl)oxy]-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-propan-2-yloxy-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 124292-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: GJXYQMUXQKNFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-[(propan-2-yl)oxy]-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-one 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到3-isopropoxy-1-trifluoromethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基取代的腈的前体化合物4-烷氧基-1,3-恶唑-5（2 H）-ones的合成

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了类型4和7的4-烷氧基-1,3-恶唑-5（2 H）- ：4-（苯硫基）-1,3-恶唑-5（2 H）-的氧化一个图2a与米在醇的存在下氯过苯甲酸，得到相应的4-烷氧基衍生物4，据推测通过中间亚砜（的亲核取代反应路线2）。第二种方法是BF 3催化的6型亚氨基乙酸与酮的缩合反应（方案3）。由于竞争性地形成了1,3,5-三嗪三羧酸酯8，因此这种更直接的方法的收率不高。在155°下，1,3-恶唑-5（2 H）-一个7b进行了脱羧反应，形成了烷氧基-这是由三氟苯乙酮被困在1,3-偶极环加成，得到二氢恶唑取代的腈叶立德顺-和反式- 9（方案4）。在不存在偶极亲子的情况下，中间体腈基叶立德的1，5-偶极环化产生异吲哚衍生物10（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720424
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 ethyl 2-imino-2-isopropoxyacetate hydrochloride 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 生成 1,3,5-三嗪-2,4,6-三甲酸三乙酯 、 2-Phenyl-4-[(propan-2-yl)oxy]-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基取代的腈的前体化合物4-烷氧基-1,3-恶唑-5（2 H）-ones的合成

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了类型4和7的4-烷氧基-1,3-恶唑-5（2 H）- ：4-（苯硫基）-1,3-恶唑-5（2 H）-的氧化一个图2a与米在醇的存在下氯过苯甲酸，得到相应的4-烷氧基衍生物4，据推测通过中间亚砜（的亲核取代反应路线2）。第二种方法是BF 3催化的6型亚氨基乙酸与酮的缩合反应（方案3）。由于竞争性地形成了1,3,5-三嗪三羧酸酯8，因此这种更直接的方法的收率不高。在155°下，1,3-恶唑-5（2 H）-一个7b进行了脱羧反应，形成了烷氧基-这是由三氟苯乙酮被困在1,3-偶极环加成，得到二氢恶唑取代的腈叶立德顺-和反式- 9（方案4）。在不存在偶极亲子的情况下，中间体腈基叶立德的1，5-偶极环化产生异吲哚衍生物10（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720424

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions with 1-Alkoxy-substituted Nitrile Ylides
  作者：Heinz Heimgartner、Nina Bojkova

  DOI：10.3987/com-97-s(n)74

  日期：——
• Heimgartner, Heinz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 58, # 1-4, p. 281 - 293
  作者：Heimgartner, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• BOZHKOVA, NINA;HEIMGARINER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 825-837
  作者：BOZHKOVA, NINA、HEIMGARINER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• HEIMGARTNER, HEINZ, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 281-29+
  作者：HEIMGARTNER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Isopropoxy)-4,12-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-1,13-dithia-3,11-diazadispiro[4.0.4.3]trideca-2,11-diene
  作者：A. Linden、N. Bojkova、H. Heimgartner

  DOI：10.1107/s010827019701648x

  日期：1998.3.15

  The title compound, C25H25F3N2OS2, is one of two isomeric 1:1 cycloadducts of a thermally generated isopropoxy-substituted nitrile ylide and 2-phenyl-3-thial-azaspiro[4.4]non-1-ene-4-thione. The structure shows the regiochemistry of the formation of the major isomer. The cyclopentane ring is disordered and shows both a half-chair and an envelope conformation. The heterocyclic rings have envelope conformations. The C-C bonds involving the heterocyclic spiro C atom are elongated due to electronic effects from the neighbouring S atoms. Delocalization effects result in asymmetric S-C bond lengths.