(3-甲基-4-硝基苯氧基)乙酸 | 85444-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲基-4-硝基苯氧基)乙酸
• 中文别名: 2-(3-甲基-4-硝基-苯氧基)乙酸
• 英文名称: (3-methyl-4-nitro-phenoxy)-acetic acid
• 英文别名: (3-Methyl-4-nitro-phenoxy)-essigsaeure；(3-Methyl-4-nitrophenoxy)acetic acid；2-(3-methyl-4-nitrophenoxy)acetic acid
• CAS: 85444-81-1
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD03422206
• 分子量: 211.174
• InChiKey: ZCGFXEDUXQCHRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-4-硝基苯氧基)乙酸 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到4-(fluoromethoxy)-2-methyl-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳氧基乙酸的无金属电化学氟化脱羧生成氟甲基芳基醚

  摘要：

  芳氧基乙酸的电化学脱羧，然后氟化，可以轻松获得氟甲基芳基醚。这种电化学氟化脱羧提供了一种以电流作为无痕氧化剂的可持续方法。使用Et 3 N·5HF作为氟化物源和支持电解质，这种简单的电合成法可以得到各种氟甲氧基芳烃，产率高达85%。

  DOI：

  10.1039/d0sc02417a
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (3-甲基-4-硝基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 2190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JAK3 inhibitors based on thieno[3,2-d]pyrimidine scaffold: design, synthesis and bioactivity evaluation for the treatment of B-cell lymphoma
  作者：Fuyun Chi、Lixue Chen、Changyuan Wang、Lei Li、Xiuli Sun、Youjun Xu、Tengyue Ma、Kexin Liu、Xiaodong Ma、Xiaohong Shu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103542

  日期：2020.1

  JAK3 is predominantly expressed in hematopoietic cells and has been a promising therapeutic target for the treatment of B-cell lymphoma. In this study, a new class of thieno[3,2-d]pyrimidines harboring acrylamide pharmacophore were synthesized as potent covalent JAK3 inhibitors (IC50 < 10 nM). Among them, 9a and 9 g displayed the strongest inhibitory potency against JAK3 kinase activity, with IC50

  JAK3主要在造血细胞中表达，并已成为治疗B细胞淋巴瘤的有希望的治疗靶标。在这项研究中，合成了一类新型的带有丙烯酰胺药效基团的噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物，作为有效的共价JAK3抑制剂（IC50 <10 nM）。其中，9a和9 g表现出对JAK3激酶活性最强的抑制力，IC50值分别为1.9 nM和1.8 nM。此外，与参考药物Spebrutinib和Ibrutinib相比，9a不仅显示出对B淋巴瘤细胞增强的抗增殖活性，而且在浓度为20μM时，对正常外周血单核细胞（PBMC）的增殖抑制作用非常弱。机理分析表明，9a可以诱导B淋巴瘤细胞明显凋亡，并阻止JAK3-STAT3级联和BTK通路。综上所述，9a可以作为潜在的新型JAK3抑制剂用于治疗B细胞淋巴瘤。
• Novel compounds, isomer thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor antagonist; and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP1857440A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  This present invention relates to novel compounds, isomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor (Vanilloid Receptor 1; VR1; TRPV1) antagonist; and a pharmaceutical composition containing the same. The present invention provides a pharmaceutical composition for preventing or treating a disease such as pain, migraine, arthralgia, neuralgia, neuropathies, nerve injury, skin disorder, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, fecal urgency, a respiratory disorder, irritation of skin, eye or mucous membrane, stomach-duodenal ulcer, inflammatory diseases, ear disease, and heart disease.

  本发明涉及作为类香草素受体（Vanilloid Receptor 1; VR1; TRPV1）拮抗剂的新型化合物、其异构体或其药学上可接受的盐；以及含有这些化合物的药物组合物。 本发明提供了一种药物组合物，用于预防或治疗疼痛、偏头痛、关节痛、神经痛、神经病变、神经损伤、皮肤病、膀胱过敏、肠易激综合征、便急、呼吸系统疾病、皮肤、眼睛或粘膜刺激、胃十二指肠溃疡、炎症性疾病、耳病和心脏病等疾病。
• Color-forming sulfonamidodiphenylamines, photographic elements containing them and corresponding sulfonimide dyes
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0069585B1

  公开（公告）日：1985-07-03
• US4499304A
  申请人：——

  公开号：US4499304A

  公开（公告）日：1985-02-12
• Metal-free electrochemical fluorodecarboxylation of aryloxyacetic acids to fluoromethyl aryl ethers
  作者：Michael Berger、John D. Herszman、Yuji Kurimoto、Goswinus H. M. de Kruijff、Aaron Schüll、Sven Ruf、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d0sc02417a

  日期：——

  Electrochemical decarboxylation of aryloxyacetic acids followed by fluorination provides easy access to fluoromethyl aryl ethers. This electrochemical fluorodecarboxylation offers a sustainable approach with electric current as traceless oxidant. Using Et3N·5HF as fluoride source and as supporting electrolyte, this simple electrosynthesis affords various fluoromethoxyarenes in yields up to 85%.

  芳氧基乙酸的电化学脱羧，然后氟化，可以轻松获得氟甲基芳基醚。这种电化学氟化脱羧提供了一种以电流作为无痕氧化剂的可持续方法。使用Et 3 N·5HF作为氟化物源和支持电解质，这种简单的电合成法可以得到各种氟甲氧基芳烃，产率高达85%。