4-chloro-4-deoxy-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl 3-O-methanesulphonyl-1,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-fructopyranose | 103949-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4-deoxy-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl 3-O-methanesulphonyl-1,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-fructopyranose
• CAS: 103949-85-5
• 化学式: C₄₃H₇₁ClO₁₈S
• 分子量: 943.545
• InChiKey: FTXNZYLFPJJKNU-MUHVASHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  228.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,5R)-3-((methylsulfonyl)oxy)-2-(((2R,3R,4R,5R,6R)-5-((methylsulfonyl)oxy)-3,4-bis(pivaloyloxy)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(pivaloyloxy)tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(methylene) bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 碘 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-chloro-4-deoxy-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl 3-O-methanesulphonyl-1,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖的新戊酸酯在合成氯代，叠氮基和脱水衍生物中的用途

  摘要：

  2,3,6,1'，2'，3'，6'-庚糖-O-新戊酰蔗糖，很容易从蔗糖中获得，已经转化为4-氯-4-脱氧-半乳糖蔗糖，4-氨基-4 -脱氧半乳糖蔗糖和4-脱氧蔗糖，通过亲核取代反应。同样，3,6,1'，3'，4'，6'-六-O-新戊酰基蔗糖和其他容易获得的六，五和三新戊酸酯已转化为氯代和叠氮基衍生物，以及各种环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85006-6