N-benzyl-N-(3-(tert-butylamino)-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-iodobenzamide | 1294368-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-(tert-butylamino)-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[3-(tert-butylamino)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-2-iodobenzamide
• CAS: 1294368-42-5
• 化学式: C₂₁H₂₃IN₂O₂
• 分子量: 462.33
• InChiKey: OVWWNXPNFLLBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-(tert-butylamino)-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到7-oxo-5,12-dihydro-7H-isoindolo[2,1-b]isoquinoline-11b-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi-derived dehydroalanines as a pivotal template in the diversity oriented synthesis of aza-polyheterocycles

  摘要：

  各种易得的Ugi衍生的脱水丙氨酸被用作关键模板，通过级联钯催化的C-C键形成过程，轻松高效地组装多样化的药理重要多杂环系统。

  DOI：

  10.1039/c5cc02927a
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-benzyl-2-iodobenzamido)-3-(tert-butylamino)-3-oxopropyl benzoate 在 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到N-benzyl-N-(3-(tert-butylamino)-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸衍生物的两步实用合成

  摘要：

  据报道，由市售起始原料分两步实际合成脱氢丙氨酸衍生物。该方法包括使用2-苯甲酰基乙醛的Ugi四组分反应，然后进行苯甲酸酯基团的消除过程。该协议提供了使用多种官能团修饰的几种脱氢丙氨酸衍生物的途径，这对于进一步构建更复杂的分子可能有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.122

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of cyclopropyl peptides from Ugi-derived dehydroalanines
  作者：David A. Contreras-Cruz、Miguel A. Sánchez-Carmona、Fabio A. Vengoechea-Gómez、Daniel Peña-Ortíz、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.005

  日期：2017.10

  A three-step synthesis of cyclopropyl peptides is reported. The protocol involves a consecutive Ugi-4CR/elimination reaction to prepare dehydroalanines followed by a Corey-Chaykovsky cyclopropanation reaction. Peptide-like molecules that resemble some pharmacologically active compounds with a variety of substituents in the cyclopropane ring were prepared. When (2-ethoxy-2-oxoethyl) dimethyl sulfonium

  报道了环丙基肽的三步合成。该方案包括连续的Ugi-4CR /消除反应以制备脱氢丙氨酸，然后进行Corey-Chaykovsky环丙烷化反应。制备类似于类药理活性化合物，在环丙烷环中具有各种取代基的肽样分子。当使用（2-乙氧基-2-氧乙基）二甲基sulf叶立德时，反应容易地由容易制备的起始原料以高收率独家得到顺式-非对映异构体环丙烷。获得了26个高度取代的环丙基肽的集合。