(3aR,4S,6aR)-4-乙基-3-亚甲基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮 | 33644-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: (3aR,4S,6aR)-4-乙基-3-亚甲基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮
• 英文名称: (-)-ethisolide
• 英文别名: ethiosolide；ethisolide；(3aR,4S,6aR)-4-ethyl-3-methylidene-4,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-2,6-dione
• CAS: 33644-10-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: USWKEJMURBWWQX-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-<2'-bromo-1'(α:β)-ethoxyethoxy>-5-trimethylsilylethoxy-4,5-dihydro-2-furancarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 铬酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aR,4S,6aR)-4-乙基-3-亚甲基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-isoavenaciolide and (-)-ethisolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87813-3

文献信息

• Synthesis of ethisolide, isoavenaciolide, and avenaciolide
  作者：Steven D. Burke、Gregory J. Pacofsky、Anthony D. Piscopio

  DOI：10.1021/jo00034a009

  日期：1992.4

  Syntheses of the trio of related mold metabolites ethisolide (1), isoavenaciolide (2), and avenaciolide (3) in racemic and optically active forms are described. Glycolate Claisen rearrangements governed by chelation control of enolate geometry and diastereofacial bias in the [3,3] shifts establish the functional and stereochemical details in butyrolactone precursors (15b, 22, and 19) of the natural products. Lactone rearrangements via complementary bis(transesterification) (22 --> 23) and carboxylate displacement/lactonization (26 --> 27 --> 3) reactions provided the diastereomeric isoavenaciolide and avenaciolide structures. Differential reactivities among potential transacylation substrates 15a, 15b, 21, 22, 24, and 26 are attributed to steric interactions or strain in bridged bicyclic intermediates 32, 34, and 36.
• Total synthesis of (-)-isoavenaciolide and (-)-ethisolide
  作者：Andrew G.H. Wee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87813-3

  日期：1990.1