2,2,2-三氟-1-(吡啶-3-基)乙烷-1,1-二醇 | 33284-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(吡啶-3-基)乙烷-1,1-二醇
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-3-yl)ethane-1,1-diol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-pyridin-3-yl-ethane-1,1-diol；3-Pyridyltrifluormethylketon-gem-diol；2,2,2-trifluoro-1-pyridin-3-ylethane-1,1-diol
• CAS: 33284-19-4
• 化学式: C₇H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD17676630
• 分子量: 193.125
• InChiKey: MGERZEHUPJXPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(吡啶-3-基)乙烷-1,1-二醇 、 顺式-2-丁烯-1-硼酸频那醇酯 在 (S)-2-((2-hydroxy-3-(triphenylsilyl)benzyl)amino)-N,N,3-trimethylbutanamide 、 zinc dimethoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R,Z)-1,1,1-trifluoro-2-(pyridin-3-yl)hex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼化合物与单氟、二氟、三氟和多氟烷基酮的实际、广泛应用、α-选择性、Z-选择性、非对映选择性和对映选择性加成

  摘要：

  已经开发了一种用于对映选择性合成氟代烷基取代的 Z-高烯丙基叔醇的实用方法。可以用含有多氟-、三氟-、二氟-和单氟烷基以及芳基、杂芳基、烯基、炔基或烷基取代基的酮进行反应。容易获得的不饱和有机硼化合物用作试剂。使用 0.5-2.5 mol% 的硼基催化剂进行转化，该催化剂由易于获得的缬氨酸衍生氨基苯酚和 Z-或 E-γ-取代的硼酸频哪醇酯原位生成。使用 Z 有机硼试剂，以 80-98% 的收率、97:3 至 >98:2 α:γ 选择性、>95:5 Z:E 选择性和 81:19 至 >99 进行添加到三氟甲基和多氟烷基酮： 1 对映体比率。与与未取代的烯丙基硼酸频哪醇酯的反应形成鲜明对比的是，添加到具有单或二氟甲基的酮中也具有高度的对映选择性。当使用 E-烯丙基硼酸酯化合物时，转化同样有效并且具有 α 和 Z 选择性，但对映选择性较低。在某些情况下，相反的对映异构体受到青睐（高达 4:96

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05011

文献信息

• Practical, Broadly Applicable, α-Selective, <i>Z</i>-Selective, Diastereoselective, and Enantioselective Addition of Allylboron Compounds to Mono-, Di-, Tri-, and Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Farid W. van der Mei、Changming Qin、Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b05011

  日期：2017.7.5

  accessible unsaturated organoboron compounds serve as reagents. Transformations were performed with 0.5-2.5 mol % of a boron-based catalyst, generated in situ from a readily accessible valine-derived aminophenol and a Z- or an E-γ-substituted boronic acid pinacol ester. With a Z organoboron reagent, additions to trifluoromethyl and polyfluoroalkyl ketones proceeded in 80-98% yield, 97:3 to >98:2 α:γ selectivity

  已经开发了一种用于对映选择性合成氟代烷基取代的 Z-高烯丙基叔醇的实用方法。可以用含有多氟-、三氟-、二氟-和单氟烷基以及芳基、杂芳基、烯基、炔基或烷基取代基的酮进行反应。容易获得的不饱和有机硼化合物用作试剂。使用 0.5-2.5 mol% 的硼基催化剂进行转化，该催化剂由易于获得的缬氨酸衍生氨基苯酚和 Z-或 E-γ-取代的硼酸频哪醇酯原位生成。使用 Z 有机硼试剂，以 80-98% 的收率、97:3 至 >98:2 α:γ 选择性、>95:5 Z:E 选择性和 81:19 至 >99 进行添加到三氟甲基和多氟烷基酮： 1 对映体比率。与与未取代的烯丙基硼酸频哪醇酯的反应形成鲜明对比的是，添加到具有单或二氟甲基的酮中也具有高度的对映选择性。当使用 E-烯丙基硼酸酯化合物时，转化同样有效并且具有 α 和 Z 选择性，但对映选择性较低。在某些情况下，相反的对映异构体受到青睐（高达 4:96