5-isopropyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione | 103774-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-isopropyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-phenyl-5-propan-2-ylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 103774-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01243327
• 分子量: 218.255
• InChiKey: IMGTWTDIKSLLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione 在 C₂₅H₂₆N₂O₃ 作用下， 反应 26.0h， 以87%的产率得到(R)-5-isopropyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-DL-缬氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 马钱子碱 作用下， 生成 5-isopropyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E., Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted solid-phase synthesis of hydantoin derivatives
  作者：Evelina Colacino、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.084

  日期：2007.7

  5-substituted hydantoins starting from various resins for solid-phase combinatorial chemistry has been developed. The hydantoins were synthesized from pre-loaded resins with amino acids via treatment with isocyanate or phenylisocyanate and subsequent intramolecular cyclization. Both reactions were performed under microwave irradiation. We studied the cyclative cleavage leading to hydantoin compounds dependent

  已经开发了用于各种固相组合化学的微波辅助合成的各种树脂起始的3,5-和1,3,5-取代的乙内酰脲。乙内酰脲是通过用异氰酸酯或苯基异氰酸酯处理并随后进行分子内环化作用而由具有氨基酸的预载树脂合成的。两种反应均在微波辐射下进行。我们研究了导致乙内酰脲化合物的环化裂解，这取决于氨基酸的性质和树脂的核定性。
• Use of the Hydantoin Directing Group in Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Jamie A. Leitch、Hans P. Cook、Yunas Bhonoah、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02073

  日期：2016.10.21

  Ruthenium(II)-catalyzed C–H functionalization of N-arylhydantoins is herein described. The biologically relevant hydantoin (imidazolidinedione) heterocycle functions as a weakly coordinating directing group in a C–H alkenylation reaction. The reaction gave a wide scope of 23 examples with yields up to 94% in the green solvent 2-MeTHF. Functionalization of API nilutamide (antiandrogen) is also reported

  本文描述了钌（II）催化的N-芳基乙内酰脲的CH官能化。与生物学相关的乙内酰脲（咪唑烷二酮）杂环在C–H烯基化反应中作为弱配位的导向基团起作用。该反应给出了23个实施例的宽范围，在绿色溶剂2-MeTHF中产率高达94％。还报告了API尼鲁米特（抗雄激素）的功能化。还以适度的产率证明了使用琥珀酰亚胺杂环作为导向基团。
• INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090099186A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The embodiments provide compounds of the general Formulas I-IV, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般公式I-IV的化合物，以及包括主题化合物的组合物，包括药物组合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用主题化合物或组合物的有效量。
• A New General Pathway for Synthesis of Reference Compounds of N-Terminal Valine−Isocyanate Adducts
  作者：Ronnie Davies、Per Rydberg、Emelie Westberg、Hitesh V. Motwani、Erik Johnstone、Margareta Törnqvist

  DOI：10.1021/tx900278p

  日期：2010.3.15

  such reference compounds of adducts to N-terminal valine from isocyanates accessible for biomonitoring purposes. The synthesized hydantoins corresponding to adducts from isocyanic acid, methyl isocyanate, phenyl isocyanate, and 2,6-toluene diisocyanate were characterized by LC-MS analysis. The background level of the hydantoin from isocyanic acid in human blood was analyzed with the LC-MS conditions developed

  Hb的加合物可以用作生物标志物，以监测对异氰酸酯的暴露。特别有用的是在分离为乙内酰脲后测量Hb中N末端缬氨酸的氨基甲酰化作用。由于异氰酸酯原料的副反应和聚合，由反应性异氰酸酯，特别是二异氰酸酯合成参考化合物是有问题的。使用N开发了一种更简单，更安全，更通用的异氰酸酯缬氨酸加合物的合成方法-[（4-硝基苯基）氨基甲酸酯]缬氨酸甲基酰胺（NPCVMA）是各种目标单异氰酸酯和二异氰酸酯加合物的关键前体。通过使NPCVMA与一系列异氰酸酯相关的胺反应，可形成氨基甲酰化的缬氨酸，而无需使用反应性异氰酸酯。将此处合成的氨基甲酰化产物以良好产率生成的乙内酰脲环化。在血液中使用的条件下，在环化试验中，异氰酸苯酯的氨基甲酰化衍生物也显示出定量的收率。这是制备N的新途径氨基甲酸酯化的模型化合物克服了合成中的上述问题，是一种通用且简化的方法，可以使从异氰酸酯到N末端缬氨酸的加合物参考化合物可用于生物监测。通过L
• Slimmer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 409
  作者：Slimmer

  DOI：——

  日期：——