3,3-ethylenedioxyandrost-4-en-17β-O-acethydrazide | 157717-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxyandrost-4-en-17β-O-acethydrazide
• 英文别名: 3,3'-ethylenedioxyandrost-4-en-17-O-acetylhydrazide；2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethylspiro[1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]oxyacetohydrazide
• CAS: 157717-66-3
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₄
• 分子量: 404.55
• InChiKey: MPTCOYXXFNLBBH-BLQWBTBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxyandrost-4-en-17β-O-acethydrazide 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3,3'-ethylenedioxy-17-O-acetamido(3'-chloro-2'-oxo-4'-phenylazetidinyl)androst-4-ene
  参考文献：
  名称：

  雄烷系列的c-17反式β-内酰胺的合成

  摘要：

  3,3'- Ethylenedioxyandrost -4-烯17β醇1转化成乙酯2通过用金属钾，氯乙酸乙酯反应。与肼反应的乙酯2得到酰肼3。的缩合3与芳基醛，得到席夫碱4。在三乙胺的存在下，席夫碱4与一氯乙酰氯的反应，得到β-内酰胺5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310142
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-ethylenedioxy-androst-4-en-17β-O-acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3,3-ethylenedioxyandrost-4-en-17β-O-acethydrazide
  参考文献：
  名称：

  雄烷系列的c-17反式β-内酰胺的合成

  摘要：

  3,3'- Ethylenedioxyandrost -4-烯17β醇1转化成乙酯2通过用金属钾，氯乙酸乙酯反应。与肼反应的乙酯2得到酰肼3。的缩合3与芳基醛，得到席夫碱4。在三乙胺的存在下，席夫碱4与一氯乙酰氯的反应，得到β-内酰胺5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310142

文献信息

• Synthesis of steroidal extranucleo 1,3,4-oxadiazoles
  作者：A. U. Siddiqui、Y. Satyanarayana、I. Ahmed、A. H. Siddiqui

  DOI：10.1002/jhet.5570330461

  日期：1996.7

  2 and 17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratrien-3β-ol 3 were converted into ethyl ester 1a, 2a and 3a by reaction with ethyl chloroacetate in the presence of potassium. The ethyl esters 1a, 2a and 3a on reaction with hydrazine gave hydrazides 1b, 2b and 3b, which on reaction with cyanogen bromide afforded 1,3,4-oxadiazoles 1c, 2c and 3c.

  胆甾-5-烯-3β醇1，3,3-亚乙二氧基雄甾-4-烯17β醇2和17,17-亚乙二氧基-1,3,5（10） -雌三烯3β醇3被转换成乙酯1A，2A和3A通过与钾的存在下氯乙酸乙酯反应。与肼反应的乙酯1a，2a和3a得到酰肼1b，2b和3b，其与溴化氰反应得到1,3,4-恶二唑1c，2c和3c。
• Synthesis of c-17<i>trans</i>β-lactams of the androstane series
  作者：A. U. Siddiqui、Y. Satyanarayana、M. Srinivas、A. H. Siddiqui

  DOI：10.1002/jhet.5570310142

  日期：1994.1

  3,3′-Ethylenedioxyandrost-4-en-17β-ol 1 was converted into the ethyl ester 2 by reaction with potassium metal and ethyl chloroacetate. The ethyl ester 2 on reaction with hydrazine gave the hydrazide 3. Condensation of 3 with aryl aldehydes gave the Schiff bases 4. The reaction of Schiff bases 4 with mono-chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine afforded the β-lactams 5.

  3,3'- Ethylenedioxyandrost -4-烯17β醇1转化成乙酯2通过用金属钾，氯乙酸乙酯反应。与肼反应的乙酯2得到酰肼3。的缩合3与芳基醛，得到席夫碱4。在三乙胺的存在下，席夫碱4与一氯乙酰氯的反应，得到β-内酰胺5。