((4,5-dimethylfuran-2-yl)ethynyl)trimethylsilane | 155268-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ((4,5-dimethylfuran-2-yl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-(trimethylsilylethynyl)furan；2-(4,5-Dimethylfuran-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 155268-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: JFJJCINZFYWBNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4,5-dimethylfuran-2-yl)ethynyl)trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到5-ethynyl-2,3-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  在钌和钯催化剂存在下，通过环化2-En-4-yn-1-ols合成呋喃

  摘要：

  取代的呋喃已经在钌催化剂的存在下，在中性和温和条件下，通过环化包含末端三键的（Z）-HCC-C（Me）= CH-CH（R）OH型伯和仲烯醇进行合成。在钯催化下，也可能在内部（Z）-烯醇的三键上分子内加成羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00838-y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ((4,5-dimethylfuran-2-yl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在钌和钯催化剂存在下，通过环化2-En-4-yn-1-ols合成呋喃

  摘要：

  取代的呋喃已经在钌催化剂的存在下，在中性和温和条件下，通过环化包含末端三键的（Z）-HCC-C（Me）= CH-CH（R）OH型伯和仲烯醇进行合成。在钯催化下，也可能在内部（Z）-烯醇的三键上分子内加成羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00838-y

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed Coupling of (Z)-2-En-4-yn-1-ols with Activated Alkynes: A New Synthetic Route to 7-Oxanorbornadienes
  作者：Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1002/adsc.201000408

  日期：2010.10.4

  Taking advantage of the ability shown by the iridium(I) dimer [Ir(μ-Cl)(COD)}2] to promote the cycloisomerization of (Z)-enynols into furans, an unprecedented synthetic route to 7-oxanorbornadienes has been developed just by performing the catalytic reactions in the presence of activated alkynes. The process, which proceeds under solvent-free conditions, furnishes the bicyclic alkenes in good yields

  利用铱（I）二聚体[Ir（μ-Cl）（COD）} 2 ]表现出的能力来促进（Z）-烯醇转化为呋喃的环异构化，已经有史无前例的合成方法合成7-氧杂硼烷二烯通过在活化炔烃的存在下进行催化反应而开发的。该方法在无溶剂条件下进行，以高收率和完全的原子经济性提供了双环烯烃。
• Water-Soluble Group 8 and 9 Transition Metal Complexes Containing a Trihydrazinophosphaadamantane Ligand: Catalytic Applications in Isomerization of Allylic Alcohols and Cycloisomerization of (Z)-Enynols in Aqueous Medium
  作者：Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Maria Zablocka、Carine Duhayon、Victorio Cadierno、José Gimeno、Jean Pierre Majoral

  DOI：10.1002/adsc.200606115

  日期：2006.8

  hatricyclo[3.3.1.13,7]decane}. The arene-ruthenium(II) complexes 4a–d and 5a and b are efficient catalysts for the redox isomerization of allylic alcohols into carbonyl compounds in both THF and aqueous media. The catalytic systems can be recycled by a simple extraction process and used in up to 4 consecutive runs. All the water-soluble complexes prepared in this work are able to promote the cycloisomerization

  描述了2,4,10-三甲基-1,2,4,5,7,10-六氮杂-3-磷酸三环[3.3.1.1 3,7 ]癸烷配体（THPA）的优化合成。它容易与二聚体反应[的RuCl（μ-Cl）的（η 6 -arene）} 2 ]和[的MC1（μ-Cl）的（COD）} 2 ]，得到相应的单核络合物将[RuCl 2（THPA） （η 6 -arene）] [芳烃= C 6 H ^ 6（图4a），p -cymene（图4b），1,3,5--C 6 H ^ 3我3（图4c），C 6我6（4D）]和[MCl（THPA）（cod）] [M = Rh（7a），Ir（7b）]。的治疗图4a和b与MeOTf，得到阳离子衍生物将[RuCl 2（THPA-ME）（η 6 -arene）] [光学传递函数] 芳烃= C 6 H ^ 6（图5a），p -cymene（图5b）; THPA-Me ＝ 1,2,4,10-四甲基-2
• Chemistry by Nanocatalysis: First Example of a Solid-Supported RAPTA Complex for Organic Reactions in Aqueous Medium
  作者：Sergio E. García-Garrido、Javier Francos、Victorio Cadierno、Jean-Marie Basset、Vivek Polshettiwar

  DOI：10.1002/cssc.201000280

  日期：2011.1.17

  A ruthenium–arene–PTA (RAPTA) complex has been supported for the first time on an inorganic solid, that is, silica‐coated ferrite nanoparticles. The resulting magnetic material proved to be a general, very efficient and easily reusable catalyst for three synthetically useful organic transformations; selective nitrile hydration, redox isomerization of allylic alcohols, and heteroannulation of (Z)‐enynols

  钌-芳烃-PTA（RAPTA）络合物首次在无机固体上得到支持，即二氧化硅涂层的铁氧体纳米粒子。事实证明，所得的磁性材料是用于三种合成有用的有机转化的通用，非常有效且易于重复使用的催化剂。选择性腈水合，烯丙醇的氧化还原异构化和（Z）-烯醇的杂环化。使用低金属浓度，环境友好的水作为反应介质，在反应过程中或反应完成后不使用任何有机溶剂，以及使用微波作为替代能源，使本文报道的合成工艺“真正”绿色且可持续。
• Deep eutectic solvents: biorenewable reaction media for Au(<scp>i</scp>)-catalysed cycloisomerisations and one-pot tandem cycloisomerisation/Diels–Alder reactions
  作者：C. Vidal、L. Merz、J. García-Álvarez

  DOI：10.1039/c5gc00656b

  日期：——

  Cycloisomerisation reactions of (Z)-enynols into furans can be conveniently performed, for the first time, in the eutectic mixture 1ChCl/2Gly as solvent and under standard bench conditions (at room temperature and...

  （Z）-烯醇到呋喃的环化异构反应可以方便地首次在低共熔混合物1ChCl / 2Gly中作为溶剂并在标准工作条件下（室温和室温）进行。
• Novel ruthenium-catalysed synthesis of furan derivatives via intramolecular cyclization of hydroxy enynes
  作者：B�n�dicte Seiller、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c39940000493

  日期：——

  Furans containing a functional group at C(5) are obtained under neutral conditions by selective cyclization of (Z)-pent-2-en-4-yn-1-ols in the presence of RuCl2(PPh3)(p-cymene) as catalyst precursor.

  在中性条件下，以 RuCl2(PPh3)(p-cymene)为催化剂前驱体，通过选择性环化 (Z)-pent-2-en-4-yn-1-ols 的方法，获得了含有 C(5)官能团的呋喃。