(1S(R),8S(R))-9-bromo-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene | 136131-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S(R),8S(R))-9-bromo-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 英文别名: 2-bromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；9-Bromo-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 136131-47-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: VJOLBWFHCPYOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S(R),8S(R))-9-bromo-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-溴-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041
• 作为产物：
  描述：

  (1R(S),8S(R),9S(R)10S(R))-9,10-dibromo-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1S(R),8S(R))-9-bromo-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化。第12部分：7-氧杂苯并降冰片二烯的1溴化反应：2,3-二溴7-氧杂苯并降冰片二烯的合成

  摘要：

  在0℃下将亲电子加成到7-氧杂苯并降冰片二烯（8）中的溴导致了高产率的二溴醛10的形成。但是，在77°C下在四氯化碳中高温溴化8生成了未重排的产物17和18。通过消除未重排的产物，获得了2-溴-7-氧杂苯并降冰片二烯（12）。类似地，一溴化物12在77°C的溴化反应中产生了未重排的三溴化物19和20，而12溴化物在0°C的溴化反应中产生了重排产物11。三溴化物的脱氢溴化作用（19，20）以高收率提供了2,3-二溴7-氧杂苯并降冰片二烯（21），它是用于三聚的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00561-5

文献信息

• Pyrazole derivatives, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Parmee R. Emma

  公开号：US20050272794A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Pyrazoles having a naphthyl group attached are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  揭示了附有萘基团的吡唑类化合物。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。还包括药物组合物和治疗方法。
• PYRAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Parmee Emma R.

  公开号：US20090176854A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Pyrazoles having a naphthyl group attached are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明揭示了连接有萘基团的吡唑类化合物。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。还包括制药组合物和治疗方法。
• US7598285B2
  申请人：——

  公开号：US7598285B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• US7799818B2
  申请人：——

  公开号：US7799818B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• High Temperature Bromination. Part 12: Bromination of 7-Oxabenzonorbornadiene: Synthesis of 2,3-Dibromo-7-oxabenzonorbornadiene
  作者：Aliye Altundaş、Arif Daştan、Michael M. McKee、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00561-5

  日期：2000.8

  The electrophilic addition of bromine to 7-oxabenzonorbornadiene (8) at 0°C led in high yield to the formation of dibromoaldehyde 10. However, high-temperature bromination of 8 in carbon tetrachloride at 77°C gave non-rearranged products 17 and 18. From the elimination of non-rearranged products, 2-bromo-7-oxabenzonorbornadiene (12) was obtained. Similarly, bromination of monobromide 12 at 77°C yielded

  在0℃下将亲电子加成到7-氧杂苯并降冰片二烯（8）中的溴导致了高产率的二溴醛10的形成。但是，在77°C下在四氯化碳中高温溴化8生成了未重排的产物17和18。通过消除未重排的产物，获得了2-溴-7-氧杂苯并降冰片二烯（12）。类似地，一溴化物12在77°C的溴化反应中产生了未重排的三溴化物19和20，而12溴化物在0°C的溴化反应中产生了重排产物11。三溴化物的脱氢溴化作用（19，20）以高收率提供了2,3-二溴7-氧杂苯并降冰片二烯（21），它是用于三聚的合成子。