9,10-dibromo-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene | 301829-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9,10-dibromo-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 英文别名: 1,4-dihydro-2,3-dibromo-1,4-epoxynaphthaline；2,3-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene；9,10-Dibromo-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 301829-08-3
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O
• 分子量: 301.965
• InChiKey: PTASBEXMDSTDGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromo-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8,11-dihydro-8,11-epoxy-7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  8,9-Didehydrofluoranthenes as Building Blocks for the Synthesis of Extended Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of phenyl-substituted 8,9-dibromofluoranthene and p-dodecylphenyl-substituted 8,9-fluoranthene anthranilic acid is presented. Their synthetic potential as 8,9-didehydrofluoranthene precursors is demonstrated in combination with a new biscyclopentadienone by the synthesis of novel phenyl-substituted PAHs with up to 14 annulated rings. The crystal structure of 7,16-diphenyifluorantheno[8,9-k]fluoranthene is given.

  DOI：

  10.1021/ol016391j
• 作为产物：
  描述：

  (1S(R),8S(R))-9-bromo-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 9,10-dibromo-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化。第12部分：7-氧杂苯并降冰片二烯的1溴化反应：2,3-二溴7-氧杂苯并降冰片二烯的合成

  摘要：

  在0℃下将亲电子加成到7-氧杂苯并降冰片二烯（8）中的溴导致了高产率的二溴醛10的形成。但是，在77°C下在四氯化碳中高温溴化8生成了未重排的产物17和18。通过消除未重排的产物，获得了2-溴-7-氧杂苯并降冰片二烯（12）。类似地，一溴化物12在77°C的溴化反应中产生了未重排的三溴化物19和20，而12溴化物在0°C的溴化反应中产生了重排产物11。三溴化物的脱氢溴化作用（19，20）以高收率提供了2,3-二溴7-氧杂苯并降冰片二烯（21），它是用于三聚的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00561-5

文献信息

• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Cyclotrimerization of‘Oxabenzonorbornadiene’: Synthesis ofsyn- andanti-5,6,11,12,17,18-Hexahydro-5,18:6,11:12,17-triepoxytrinaphthylene
  作者：Ottorino De Lucchi、Arif Daştan、Aliye Altundaş、Fabrizio Fabris、Metin Balci

  DOI：10.1002/hlca.200490213

  日期：2004.9

  route to the concave-shaped, potentially ionophoric syn- and anti-isomers of 5,6,11,12,17,18-hexahydro-5,18:6,11:12,17-triepoxytrinaphthylene (4) was elaborated. Starting from ‘oxabenzonorbornadiene’ (5), the stannylated precursor 9 was prepared in three steps, followed by cyclotrimerization catalyzed by copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) , which afforded 4 in a syn/anti ratio of 5 : 4.

  一种有效的合成途径为5,6,11,12,17,18，hexahydro-5,18：6,11：12,17-三环氧三萘并四氢呋喃的凹形，可能具有离子性的顺式和反式异构体（4）是详细说明。从“oxabenzonorbornadiene”（起始5），则stannylated前体9的三个步骤来制备，随后环化三聚由铜催化的（I）噻吩-2-羧酸甲酯（CUTC），得到了4在顺/反比为5：4 。
• Metal complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11005050B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  本发明涉及金属络合物和包含这些金属络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
• METALLKOMPLEXE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3094638B1

  公开（公告）日：2017-11-08
• US20150263297A1
  申请人：——

  公开号：US20150263297A1

  公开（公告）日：2015-09-17