4-acetyl-6-methyl-2H-chromen-2-one | 1313872-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Acetyl-6-methylchromen-2-one；4-acetyl-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1313872-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IISVOUJBUGDCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-acetyl-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联轻松合成4-乙酰基香豆素，-硫代香豆素和-喹啉-2（1 H）-

  摘要：

  据报道，通过使用甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联，并以非常高的收率，在香豆素，含香豆素的杂环和类似支架的C4位有效合成了一系列甲基酮。尽管可以用三氟甲磺酸酯作为底物获得Heck偶联中的α-区域选择性，但是甲苯磺酸盐的毒性较小，价格较低并且重要的是更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.033

文献信息

• Facile synthesis of 4-acetyl-coumarins, -thiocoumarin and -quinolin-2(1H)-one via very high α-regioselective Heck coupling on tosylates
  作者：Sergio Valente、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.033

  日期：2011.7

  An efficient synthesis of a series of methyl ketones at the C4 position of coumarins, coumarin-containing heterocycles and analogous scaffolds is reported via very high α-regioselective Heck coupling using tosylates and in very high yields. Although α-regioselectivity in Heck coupling can be obtained with triflates as substrates, tosylates are less toxic, less expensive and, importantly, more stable

  据报道，通过使用甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联，并以非常高的收率，在香豆素，含香豆素的杂环和类似支架的C4位有效合成了一系列甲基酮。尽管可以用三氟甲磺酸酯作为底物获得Heck偶联中的α-区域选择性，但是甲苯磺酸盐的毒性较小，价格较低并且重要的是更稳定。