1-Phenyl-3-pyrrolidinol | 90874-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Phenyl-3-pyrrolidinol
• 英文别名: 1-phenylpyrrolidin-3-ol；1-phenyl-pyrrolidin-3-ol；3-hydroxy-1-phenylpyrrolidine
• CAS: 90874-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD09039096
• 分子量: 163.219
• InChiKey: CFOXGLLEGVOLKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-pyrrolidinol 在 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 alcohol dehydrogenase from Corynebacterium glutamicum 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 1-苯基吡咯烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  扩大醇脱氢酶在药物化学中的应用：重点关注哌啶酮合成

  摘要：

  我们的研究提出了用于鉴定乙醇脱氢酶的“底物类似物功能筛选”筛选方法，并应用苯丙氨酸/丙氨酸扫描和迭代饱和突变技术来提高其对哌啶酮酶促合成的催化活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301474
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Azidoethyl)-3-phenyloxirane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到1-Phenyl-3-pyrrolidinol
  参考文献：
  名称：

  通过芳基环氧叠氮化物的电子不足反应级联反应将芳烃胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基环氧叠氮化物会经受由路易斯酸介导的有效的电子缺陷反应级联反应，从而导致芳香环的区域特异性胺化。

  DOI：

  10.1021/ol035319d

文献信息

• An Efficient and Simple Aqueous N-Heterocyclization of Aniline Derivatives:  Microwave-Assisted Synthesis of <i>N</i>-Aryl Azacycloalkanes
  作者：Yuhong Ju、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/ol050683t

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] An efficient and clean synthesis of N-aryl azacycloalkanes from alkyl dihalides and aniline derivatives has been achieved using microwave irradiation in an aqueous potassium carbonate medium. The phase separation can simplify the product isolation and reduce usage of volatile organic solvents.

  [反应：见正文]使用碳酸钾水溶液在微波中进行辐照，可以从烷基二卤化物和苯胺衍生物高效，清洁地合成N-芳基氮杂环烷烃。相分离可以简化产物分离并减少挥发性有机溶剂的使用。
• Ruthenium catalyzed amination cyclization of 1,2,4-butanetriol with primary amines: A borrowing hydrogen strategy for 3-pyrrolidinol synthesis
  作者：Qing-Song Xu、Chen Li、Yong Xu、Defeng Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.027

  日期：2020.1

  Abstract A ruthenium based catalytic system ([Ru(p-cymene)Cl2]2/XantPhos with substoichiometric Cs2CO3) has been established to effectively achieve the first direct amination cyclization of 1,2,4-butanetriol with primary aromatic amines. The product of this sustainable hydrogen autotransfer process is valuable N-aryl-3-pyrrolidinol.

  摘要建立了钌基催化体系（[Ru（p-cymene）Cl2] 2 / XantPhos和亚化学计量的Cs2CO3），以有效地实现1,2,4-丁三醇与伯芳族胺的首次直接胺化环化。这种可持续的氢自动转移过程的产物是有价值的N-芳基-3-吡咯烷醇。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PHARMACYCLICS LLC

  公开号：WO2016004272A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are compounds that inhibit Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. In addition, reversible inhibitors of Btk are also described. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了Btk的可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或症状。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015048301A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20110251187A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a compound represented by wherein each symbol is as defined in the specification, a salt thereof and the like.

  本发明涉及一种化合物，其表示为其中每个符号如规范中定义的那样，以及其盐等。