(R)-(4-chlorophenyl)(2-chlorophenyl)methanol | 148259-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(4-chlorophenyl)(2-chlorophenyl)methanol
• 英文别名: (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)methanol；(R)-(2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)methanol
• CAS: 148259-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O
• 分子量: 253.128
• InChiKey: VFGVWLQSEJIIJV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯二苯甲酮 在 C₃₅H₄₈ClIrNO₃PSi 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性 NCP 钳形铱配合物催化二芳基酮与乙醇的不对称转移氢化反应

  摘要：

  使用手性 (NCP)Ir 配合物作为预催化剂，可以发现以乙醇为氢源和溶剂的二芳基酮的不对称转移氢化。该反应适用于各种邻位取代的二芳基酮，以良好的收率和对映选择性提供苯甲醇。该方案可以在温和的反应条件下以克级进行。通过合成 ( S )-新苯诺定的关键前体突出了催化体系的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100868

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• 手性氨基-吡啶-膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111320651B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用。本发明手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体如式II所示，该手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体的锰络合物可用于高效、高对映选择性地催化氢化酮类化合物制备手性醇类化合物。本发明的手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体和锰络合物合成工艺简单，稳定性好，催化活性高，反应条件温和。
• Practical Enantioselective Arylation and Heteroarylation of Aldehydes with In Situ Prepared Organotitanium Reagents Catalyzed by 3-Aryl-H₈-BINOL-Derived Titanium Complexes
  作者：Ami Uenishi、Yuya Nakagawa、Hironobu Osumi、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201203946

  日期：2013.4.8

  A highly efficient and practical method for the catalytic enantioselective arylation and heteroarylation of aldehydes with organotitanium reagents, prepared in situ by the reaction of aryl‐ and heteroaryllithium reagents with ClTi(OiPr)3, is described. Titanium complexes derived from DPP‐H8‐BINOL (3 d; DPP=3,5‐diphenylphenyl) and DTBP‐H8‐BINOL (3 e; DTBP=3,5‐di‐tert‐butylphenyl) exhibit excellent catalytic

  描述了一种通过有机钛试剂催化醛的对映选择性芳基化和杂芳基化的高效实用方法，该方法是通过芳基和杂芳基锂试剂与ClTi（O i Pr）3反应原位制备的。从DPP-H的钛络合物8 -BINOL（3 d ; DPP = 3,5-二苯基苯基）和DTBP-H 8 -BINOL（图3e ; DTBP = 3,5-二-叔叔丁基苯基）在转化的对映选择性和周转效率方面表现出出色的催化活性，在低催化剂负载量（0.2-2 mol％）下提供高对映选择性的二芳基，芳基杂芳基和二杂芳基甲醇衍生物。反应开始于各种芳基和杂芳基溴，通过与n BuLi的Br / Li交换，将它们转化为有机锂中间体，从而使从市售起始原料中直接获得一系列对映体富集的醇类成为可能。通过使用市售的2-噻吩基锂在THF中可以对映选择性地合成各种2-噻吩基甲醇。该反应可以在0.5mol％催化剂负载下以10mmol规模进行，证明了其制备用途。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Diaryl Ketones with Ethanol Catalyzed by Chiral <scp>NCP</scp> Pincer Iridium Complexes
  作者：Lu Qian、Xixia Tang、Yulei Wang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202100868

  日期：2022.5.15

  The use of a chiral (NCP)Ir complex as the precatalyst allowed for the discovery of asymmetric transfer hydrogenation of diaryl ketones with ethanol as the hydrogen source and solvent. This reaction was applicable to various ortho-substituted diaryl keontes, affording benzhydrols in good yields and enantioselectivities. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions

  使用手性 (NCP)Ir 配合物作为预催化剂，可以发现以乙醇为氢源和溶剂的二芳基酮的不对称转移氢化。该反应适用于各种邻位取代的二芳基酮，以良好的收率和对映选择性提供苯甲醇。该方案可以在温和的反应条件下以克级进行。通过合成 ( S )-新苯诺定的关键前体突出了催化体系的实用性。