17,18-bis-epi-N-19-benzyloxycarbonyl-dehydrofumiquinazoline A/B | 422319-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 17,18-bis-epi-N-19-benzyloxycarbonyl-dehydrofumiquinazoline A/B
• CAS: 422319-40-2
• 化学式: C₃₂H₂₇N₅O₆
• 分子量: 577.596
• InChiKey: OQGUONZMMWLZBV-BHMHWGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  134.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,18-bis-epi-N-19-benzyloxycarbonyl-dehydrofumiquinazoline A/B 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (-)-fumiquinazoline C
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,2'S,4R,9a'S)-4-(((Z)-2-((R)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(phenylselanyl)ethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ylidene)amino)-2'-methyl-3',5-dioxo-2',3',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-1'(9a'H)-carboxylate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以185 mg的产率得到17,18-bis-epi-N-19-benzyloxycarbonyl-dehydrofumiquinazoline A/B
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/ol017215d

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.