(-)-fumiquinazoline C | 140715-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (-)-fumiquinazoline C
• 英文别名: fumiqiunazoline C；fumiquinazoline C；(1R,2'S,3'aS,12R,14S)-2',12-dimethylspiro[13-oxa-2,10,17-triazatetracyclo[10.3.2.02,11.04,9]heptadeca-4,6,8,10-tetraene-14,4'-3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]indole]-1',3,16-trione
• CAS: 140715-86-2；140924-01-2
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₄
• 分子量: 443.462
• InChiKey: POEYRUBMWIOMTB-QPPKQEJQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-fumiquinazoline C 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 14-epi-fumiquinazoline B
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Chika; Matsushita, Tomochika; Doi, Mitsunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2345 - 2354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-19-benzyloxycarbonyl-fumiquinazoline C 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以77%的产率得到(-)-fumiquinazoline C
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980

文献信息

• Complexity Generation in Fungal Peptidyl Alkaloid Biosynthesis: Oxidation of Fumiquinazoline A to the Heptacyclic Hemiaminal Fumiquinazoline C by the Flavoenzyme Af12070 from <i>Aspergillus fumigatus</i>
  作者：Brian D. Ames、Stuart W. Haynes、Xue Gao、Bradley S. Evans、Neil L. Kelleher、Yi Tang、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/bi201302w

  日期：2011.10.11

  The trimodular NRPS Af12080 assembles FQF (the first level of complexity) while the next two enzymes, Af12060 and Af12050, act in tandem in an oxidative annulation sequence to couple alanine to the indole side chain of FQF to yield the imidazolindolone-containing FQA. In this study we show that the fourth enzyme, the monocovalent flavoprotein Af12070, introduces a third layer of scaffold complexity

  人类病原体烟曲霉使用l- Trp，2 当量l-Ala 和非蛋白质氨基酸邻氨基苯甲酸作为构建块。FQ 基因簇编码两种非核糖体肽合成酶 (NRPS) 和两种黄素蛋白。三模 NRPS Af12080 组装 FQF（第一级复杂性），而接下来的两种酶 Af12060 和 Af12050 在氧化环化序列中串联作用，将丙氨酸偶联到 FQF 的吲哚侧链上，产生含咪唑啉酮的 FQA。在这项研究中，我们展示了第四种酶，单共价黄素蛋白 Af12070，通过将 FQA 转化为螺旋体 FQC 引入了第三层支架复杂性，大概是通过催化吡嗪酮环内瞬时亚胺的形成（因此以前所未有的方式起作用）作为一种 FAD 依赖性酰胺氧化酶）。FQC 随后通过非酶促转化为已知的环状氨基 FQD。我们还研究了底物结构对 Af12070 活性和随后与各种 FQA 类似物环化的影响，包括 FQA 非对映异构体（2'-Epi- FQA)，它是真菌
• Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/ol017215d

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.
• Fumiquinazolines, novel metabolites of a fungus isolated from a saltfish
  作者：Atsushi Numata、Chika Takahashi、Tomochika Matsushita、Tamie Miyamoto、Kenzo Kawai、Yoshihide Usami、Eiko Matsumura、Masatoshi Inoue、Hirofumi Ohishi、Tetsuro Shingu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91690-3

  日期：1992.3

  Fumiquinazolines A, B and C, exhibiting moderate cytotoxicity, were isolated from the mycelium of a strain of Aspergillus fumigatus which existed in the gastrointestinal tract of the saltwater fish Pseudolabrus japonicus. Their structures were elucidated by spectroscopic and X-ray diffraction analyses and chemical evidence.
• Total Synthesis of (−)-Fumiquinazolines A, B, C, E, H, and I. Approaches to the Synthesis of Fiscalin A
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/jo0264980

  日期：2003.1.1

  selectively formed the appropriate imidazoindolone stereoisomers. Application of the Ganesan-Mazurkiewicz cyclization completed the syntheses. Efficient 14-step syntheses of (-)-fumiquinazolines C (7) and E (3) and a 15-step synthesis of (-)-fumiquinazoline H (8) using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as a dehydroalanine precursor that spontaneously eliminated benzeneselenol without oxidation under the cyclization

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。
• Takahashi, Chika; Matsushita, Tomochika; Doi, Mitsunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2345 - 2354
  作者：Takahashi, Chika、Matsushita, Tomochika、Doi, Mitsunobu、Minoura, Katsuhiko、Shingu, Tetsuro、et al.

  DOI：——

  日期：——