ethyl 5-(4-bromophenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 401582-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-bromophenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Sdccgsbi-0015271.P002；ethyl 5-(4-bromophenyl)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 401582-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₃S
• 分子量: 395.277
• InChiKey: NLOZNFCVJPPHLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-bromophenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 乙酰氯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以58%的产率得到8-bromo-5-methylindeno[2,1-e][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-1,6(2H,10bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of Novel 5-Methylindeno[2,1E][1,3]Thiazolo[3,2-A]Pyrimidine-1,6(2H,10bH)-Diones

  摘要：

  Treatment of ethyl 5-aryl-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 1(a-h), with aluminum chloride and acetyl chloride in nitrobenzene gave the corresponding 5-Methylindeno[2,1-e][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-1,6(2H,10bH)-dione derivatives 2(a-h). Yields of the products, after recrystallizing with acetic acid, were of the order of 46-67%. H-1-NMR and C-13-NMR spectroscopy, and elemental analysis were used for identification of these compounds.

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.5.351
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-(4-bromophenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  急性肺损伤中具有抗炎活性的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的设计，合成及构效关系分析。

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）的致死率很高，白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在ALI病例中对组织恶化的影响最大。在这项研究中，我们基于先前鉴定的先导化合物设计并合成了一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，并评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究导致发现了两种高效抑制剂。发现这两种有前途的化合物以剂量依赖性方式抑制小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中脂多糖（LPS）诱导的IL-6和TNF-α释放。此外，这些化合物的施用导致肺组织病理学改善并且在体内减弱了LPS诱导的ALI。综上所述，这些数据表明这些新颖的噻唑罗[3，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700175

文献信息

• An Efficient Synthesis of Some Novel Bicyclic Thiazolopyrimidine Derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Mojgan Zendehdel、Mahdia Hamidi Nasab、Mohammad Ali Bodaghi Fard

  DOI：10.1515/hc.2009.15.6.451

  日期：2009.1

  An efficient and rapid synthesis of some thiazolopyrimidine derivatives from pyrimidinthiones and chloroacetyl chloride in refluxing tetrahydrofurane (THF) is described. The method is simple and practical, and generating thiazole derivatives in good isolated yields.

  描述了在回流四氢呋喃 (THF) 中由嘧啶硫酮和氯乙酰氯高效快速合成一些噻唑并嘧啶衍生物。该方法简单实用，生成的噻唑衍生物分离收率良好。
• New Method for the Preparation of 2,3-Disubstituted 2,3-Dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：A. S. Agarkov、A. A. Kozhikhov、A. A. Nefedova、A. S. Ovsyannikov、D. R. Islamov、S. E. Solovieva、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s0012500822700070

  日期：2022.8

  Abstract A new approach to the synthesis of 2,3-disubstituted 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidines under microwave activation conditions has been developed. The method consists in the nucleophilic addition of methanol to 2-arylmethylidene derivatives of thiazolo[3,2-a]pyrimidine followed by intramolecular rearrangement to form 3,5-diaryl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,6-dicarboxylates.

  摘要 开发了一种在微波活化条件下合成 2,3-二取代 2,3-二氢噻唑并 [3,2 -a ] 嘧啶的新方法。该方法包括将甲醇亲核加成到噻唑并 [3,2- a ] 嘧啶的 2-芳基亚甲基衍生物，然后进行分子内重排以形成 3,5-二芳基-2,3-二氢噻唑并 [3,2- a ] 嘧啶- 2,6-二羧酸盐。
• (2-Hydroxy-3-Methoxybenzylidene)thiazolo[3,2-a]pyrimidines: Synthesis, Self-Assembly in the Crystalline Phase and Cytotoxic Activity
  作者：Artem S. Agarkov、Anna A. Nefedova、Elina R. Gabitova、Dilyara O. Mingazhetdinova、Alexander S. Ovsyannikov、Daut R. Islamov、Syumbelya K. Amerhanova、Anna P. Lyubina、Alexandra D. Voloshina、Igor A. Litvinov、Svetlana E. Solovieva、Igor S. Antipin

  DOI：10.3390/ijms24032084

  日期：——

  A series of new 2-hydroxy-3-methoxybenzylidenethiazolo[3,2-a]pyrimidines with different aryl substituents at the 5 position are synthesized and characterized by 1H/ 13C NMR and IR-spectroscopy and mass-spectrometry, as well as single crystal X-ray diffraction (SCXRD). It was demonstrated that the type of hydrogen bonding can play a key role in the chiral discrimination of these compounds in the crystalline

  合成了一系列在 5 位具有不同芳基取代基的新型 2-羟基-3-甲氧基亚苄基噻唑并 [3,2-a] 嘧啶，并通过 1H/ 13C 核磁共振、红外光谱和质谱以及单晶表征X 射线衍射 (SCXRD)。事实证明，氢键的类型可以在结晶相中这些化合物的手性区分中发挥关键作用。OH...N 型氢键导致一维超分子异手性链或在形成纯手性链的情况下聚集结晶。OH...O 型氢键产生外消旋二聚体，它们以平行或成角度的二聚体排列方式填充到二维超分子层中。N...Br 或 O...Br 类型的卤素键合为结晶相中的超分子自组装带来了新的基序：形成一维超分子纯手性链而不是二维超分子层。进行了体外对多种肿瘤细胞的细胞毒性研究。结果发现，在 C5 碳原子上具有 3-硝基苯基取代基的 2-羟基-3-甲氧基亚苄基噻唑并 [3,2-a] 嘧啶显示出对 M-HeLa（宫颈腺癌）的高效率和对正常肝细胞的低细胞毒性。
• Structure and Biological Properties of 2-Phenylhydrazone Derivatives of Thiazolopyrimidines
  作者：A. S. Agarkov、E. R. Gabitova、F. B. Galieva、A. S. Ovsyannikov、A. D. Voloshina、A. K. Shiryaev、I. A. Litvinov、S. E. Solovieva、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s0012500822030016

  日期：2022.3
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationship Analysis of Thiazolo[3,2-<i>a</i> ]pyrimidine Derivatives with Anti-inflammatory Activity in Acute Lung Injury
  作者：Lingfeng Chen、Yiyi Jin、Weitao Fu、Siyang Xiao、Chen Feng、Bo Fang、Yugui Gu、Chenglong Li、Yunjie Zhao、Zhiguo Liu、Guang Liang

  DOI：10.1002/cmdc.201700175

  日期：2017.7.6

  contribute most to tissue deterioration in cases of ALI. In this study, we designed and synthesized a new series of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives based on a previously identified lead compound, and we evaluated their anti-inflammatory activities. Structure-activity relationship studies led to the discovery of two highly potent inhibitors. The two promising compounds were found to inhibit lipopolysaccharide

  急性肺损伤（ALI）的致死率很高，白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在ALI病例中对组织恶化的影响最大。在这项研究中，我们基于先前鉴定的先导化合物设计并合成了一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，并评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究导致发现了两种高效抑制剂。发现这两种有前途的化合物以剂量依赖性方式抑制小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中脂多糖（LPS）诱导的IL-6和TNF-α释放。此外，这些化合物的施用导致肺组织病理学改善并且在体内减弱了LPS诱导的ALI。综上所述，这些数据表明这些新颖的噻唑罗[3，