ethyl hydroxylimino[13C]cyano acetate | 1589022-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl hydroxylimino[13C]cyano acetate
• 英文别名: ethyl hydroxylimino[¹³C]cyano acetate；ethyl hydroxylimino[¹³C]cyanoacetate
• CAS: 1589022-00-3
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 143.103
• InChiKey: LCFXLZAXGXOXAP-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydroxylimino[13C]cyano acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以86%的产率得到ethyl amino[¹³C]cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  “仙女环”的来源：2-氮杂黄嘌呤及其在植物嘌呤代谢新途径中的代谢物

  摘要：

  真菌刺激的植物生长的环或弧在世界各地都有发生。这些通常被称为“仙女环”。在2010年，我们发现了2-氮杂y杂黄嘌呤（AHX），它是一种由真菌引起的仙环现象的化合物。AHX刺激了所有测试植物的生长。本文中，我们揭示了植物中AHX的常见代谢物2-氮杂-8-氧代次黄嘌呤（AOH）的分离和结构测定。AHX是由5-氨基咪唑-4-羧酰胺（AICA）化学合成的，AHX可以通过黄嘌呤氧化酶转化为AOH。AICA是动物，植物和微生物中嘌呤代谢途径的成员之一。但是，AICA的新陈代谢仍然难以捉摸。基于这些结果和事实，我们假设植物本身通过类似于化学合成的途径生产AHX和AOH。在此处，

  DOI：

  10.1002/anie.201308109
• 作为产物：
  描述：

  乙基氰基乙酸酯-3-13C 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到ethyl hydroxylimino[13C]cyano acetate
  参考文献：
  名称：

  “仙女环”的来源：2-氮杂黄嘌呤及其在植物嘌呤代谢新途径中的代谢物

  摘要：

  真菌刺激的植物生长的环或弧在世界各地都有发生。这些通常被称为“仙女环”。在2010年，我们发现了2-氮杂y杂黄嘌呤（AHX），它是一种由真菌引起的仙环现象的化合物。AHX刺激了所有测试植物的生长。本文中，我们揭示了植物中AHX的常见代谢物2-氮杂-8-氧代次黄嘌呤（AOH）的分离和结构测定。AHX是由5-氨基咪唑-4-羧酰胺（AICA）化学合成的，AHX可以通过黄嘌呤氧化酶转化为AOH。AICA是动物，植物和微生物中嘌呤代谢途径的成员之一。但是，AICA的新陈代谢仍然难以捉摸。基于这些结果和事实，我们假设植物本身通过类似于化学合成的途径生产AHX和AOH。在此处，

  DOI：

  10.1002/anie.201308109

文献信息

• Synthesis of double-13C-labeled imidazole derivatives
  作者：Hitoshi Ouchi、Tomohiro Asakawa、Kazutada Ikeuchi、Makoto Inai、Jae-Hoon Choi、Hirokazu Kawagishi、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.048

  日期：2018.9

  isotope-labeled sodium cyanide and triethyl orthoformate. The key intermediate, 4-aminoimidazole-5-carboxamide (AICA: 13C2-4), should also provide access to double-13C-labeled histidine and adenosine derivatives via reported methods.

  双13 C标记的咪唑-4-甲酰胺（ICA：13 Ç 2 - 1）和5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β-核苷（AICAR：13 Ç 2 - 5）从稳定同位素标记合成氰化钠和原甲酸三乙酯。关键中间体，4-氨基咪唑-5-甲酰胺（AICA：13 Ç 2 - 4），也应该提供对双精度13 C标记的组氨酸和通过报道的方法腺苷衍生物。