3-Cyanbenzoldiazonium chlorid | 25074-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Cyanbenzoldiazonium chlorid
• 英文别名: 3-cyanophenyldiazonium chloride；m-Cyan-benzoldiazoniumchlorid；m-Cyanbenzoldiazonium chlorid
• CAS: 25074-91-3
• 化学式: C₇H₄N₃*Cl
• 分子量: 165.582
• InChiKey: GOOLNYAJFJOYQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyanbenzoldiazonium chlorid 在 disodium diselenide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(3-cyanophenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on diaryl selenide dihalides in solution: molecular complex formation of substituted diphenyl selenides with bromine

  摘要：

  通过调节二苯基硒化物（1）中硒原子的有效电负性以及硒原子周围的立体环境，并在 2、3 和/或 4 位上添加各种取代基，制备出了能与溴生成分子络合物（MC）的二芳基硒化物。研究了卤素诱导的二芳基硒化物的 1H 和 13C NMR 化学位移。结果表明，硒化物的氯加合物和碘加合物分别是三叉双金字塔加合物（TB）和 MC。就溴加合物而言，如果 Y 是 CN 和 NO2，则 (3- 和 4-YC6H4)2SeBr2 的结构被证明是 MC 型，这与一般规则相反：如果 Y 的吸电子性小于乙氧羰基，则它们是 TB 型。CN 和 NO2 基团增加了 (3- 和 4-YC6H4)2Se 中 Se 原子的有效电负性，与溴一起不会产生 TB。1 中所有元位置上的四个氯基对 MC 的形成也很有效。但 3,5-(O2N)2C6H3SeBr2Ph 是 TB。Ab initio MO 计算显示，(3-O2NC6H4)2Se 和 3,5-(O2N)2C6H3SePh 的结构分别接近 C2 和 Cs 对称性，这表明在确定溴加合物的结构时，构象变化也很重要。形成 TB 时的立体拥塞一定比形成 MC 时更为严重。2,6-Cl2C6H3SeBr2C6H4Y-p（Y = H 和 Br）的结构为 MC，这表明 2,6-Cl2C6H3 基团的立体效应对 MC 的形成是有效的。(2-MeC6H4)2SeBr2和(2-ClC6H4)2SeBr2分别是TB和MC：由于Me和Cl基团的体积预计相似，因此Cl基团的电子效应一定在MC形成过程中起到了额外的作用。(2,4,6-Me3C6H2)2Se的溴加合物也被断定为 MC：位于正交位置的四个 Me 基团的立体效应大到足以与溴形成 MC。二芳基硒化物的氧化电位（Eox）很好地解释了溴加合物的结构：电子效应与 Eox 直接相关，而立体效应的重要性则因 Eox 而凸显出来。MO 计算的结果支持观察到的轮廓。我们还详细讨论了一些卤素加合物的结构行为，如 2,6-Cl2C6H3SeCl2C6H4Y-p（TB：Y = H 和 Br）。

  DOI：

  10.1039/b108556e
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-Cyanbenzoldiazonium chlorid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Heteroarylazoles That Are Metabotropic Glutamate Subtype 5 Receptor Antagonists with Anxiolytic Activity

  摘要：

  The highly potent, selective, and brain-penetrant metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonists 3-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (47) and 3-fluoro-5-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (48) are reported. Compound 47 is active in the rat fear-potentiated startle (FPS) model of anxiety with ED50 = 5.4 mg/kg (po) when dosed acutely. In this model the anxiolytic effects of 47 rapidly tolerate on repeated dosing.

  DOI：

  10.1021/jm049828c

文献信息

• 4-Biphenylalanine- and 3-Phenyltyrosine-Derived Hydroxamic Acids as Inhibitors of the JumonjiC-Domain-Containing Histone Demethylase KDM4A
  作者：Ludovica Morera、Martin Roatsch、Michael C. D. Fürst、Inga Hoffmann、Johanna Senger、Mirjam Hau、Henriette Franz、Roland Schüle、Markus R. Heinrich、Manfred Jung

  DOI：10.1002/cmdc.201600218

  日期：2016.9.20

  Overexpression of the histone lysine demethylase KDM4A, which regulates H3K9 and H3K36 methylation states, has been related to the pathology of several human cancers. We found that a previously reported hydroxamate-based histone deacetylase (HDAC) inhibitor (SW55) was also able to weakly inhibit this demethylase with an IC50 value of 25.4 μm. Herein we report the synthesis and biochemical evaluations

  调节H3K9和H3K36甲基化状态的组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4A的过表达与几种人类癌症的病理学有关。我们发现以前报道的基于异羟肟酸酯的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂（SW55）也能够以25.4μm的IC50值弱抑制这种脱甲基酶。在这里，我们报告了该铅结构的一系列衍生物的合成和生化评估，以及两个正交的体外测定。通过对前导结构进行广泛的化学修饰，还通过利用芳基重氮盐进行自由基芳基化的多功能性，我们能够将衍生物对KDM4A的效力提高至低微摩尔范围，更重要的是，获得了对KDM4A的脱甲基酶选择性。对HDAC的尊重。
• WO2006/47415
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Theoretical studies of the tautomerism in 3-(2-R-Phenylhydrazono)-naphthalene- 1,2,4-triones: synthesis of copper(II) complexes and studies of antibacterial and antitumor activities
  作者：Acácio I. Francisco、Maria D. Vargas、Thaís P. Fragoso、J. Walkimar de M. Carneiro、Annelise Casellato、Fernando de C. da Silva、Vitor F. Ferreira、Jussara P. Barbosa、Claudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、José D. B. Marinho Filho、Manoel O. de Moraes、Antonio S. Mangrich

  DOI：10.1590/s0103-50532010000700017

  日期：——

  DFT calculations using the B3LYP and PBE1PBE functionals with the standard 6-31G(d) and 6-311+G(2d,p) basis sets were carried out for the 3-(2-phenylhydrazone)-naphthalene-1,2,4-trione system in solution (dmso) and in the gas phase, and showed the keto-hydrazone forms (rotamers Ia and Ib) to be more stable than the enol-azo forms (rotamers IIa and IIb, by about 14 kcal mol(-1)) and III (by approximately 6 kcal mol(-1)), independently of the nature of the substituent in the phenylene ring. These results were confirmed by spectroscopic data on the derivatives HL1-HL13, obtained from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and arylamines (R = 4-OMe, 4-N-2-C6H5, 4-Cl, 4-I, 3-I, 2-I, 4-COOH, 3-COOH, 4-CN, 3-CN, 4-NO2, 3-NO2, 2-NO2). The in vitro antitumor (against SF-295, HCT-8, MDAMB-435 and HL-60 cancer cell lines) and antibacterial activities (Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumonia and Pseudomonas aeruginosa) of compounds HL1-HL13 and of their respective copper(II) complexes, [Cu(L1-13)(2)], were tested. In general, these compounds exhibited low antibacterial activity, except for HL5 (R = 3-I), more active than the control; however, the corresponding complex was inactive. In contrast, increased cytotoxicity was observed upon complexation. Complex [Cu(L13)(2)] (R = 3-NO2) presented moderate cytotoxicity against human leukemia (HL-60).