1-benzyl-5-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1416908-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-phenyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1416908-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: FHGFLDGROBLDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3,4-二氢-1H-吡啶-2-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-5-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 β-C(sp2)-H 烯酰胺的硼化 - 获得 3,3-Dihalogeno-2-methoxypiperidines

  摘要：

  在温和的反应条件和高区域选择性下，成功地开发了一种有效的铱催化的非芳族叔烯酰胺的C( sp 2 )-H 反应，从而以良好的收率得到原始的 C-3 硼化烯酰胺。这些衍生物随后可用于 Suzuki 交叉偶联反应，或通过短反应时间以中等至良好的产率转化为有价值的 3,3-二卤代哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101302

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Arylation of Cyclic Enamides Using Diaryliodonium Salts
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol303400s

  日期：2013.1.18

  convenient method for the copper(II)-catalyzed direct arylation of cyclic and nonaromatic enamides using diaryliodonium salts has been developed. The reaction demonstrates large functional group tolerance, good yields, and total regioselectivity with a C(3)-functionalization. The synthetic potential of this coupling was explored by using a range of readily accessible diaryliodonium salts and enamides.

  已经开发了一种使用二芳基碘鎓盐的铜（II）催化的环状和非芳族酰胺直接芳基化的简便方法。该反应表现出较大的官能团耐受性，良好的产率和C（3）-官能化的总区域选择性。通过使用一系列容易获得的二芳基碘鎓盐和烯酰胺来探索这种偶联的合成潜力。