N-methylhernagine | 4668-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-methylhernagine
• 英文别名: praecoxine；(6aS)-1,2,11-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-ol
• CAS: 4668-25-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: KJAVJETZYFENNG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylhernagine 在 sodium hydroxide 、 重水 作用下， 反应 50.0h， 以51 mg的产率得到9-monodeuteriopraecoxine
  参考文献：
  名称：

  Aporphine alkaloids from Parabenzoin praecox (Sieb. et Zucc.) Nakai.

  摘要：

  从 Parabenzoin praecox (SIEB. et ZUCC.) NAKAI 的根中分离出一种新的卟吩生物碱，即 praecoxine (1)。根据化学变化和光谱证据，证明该生物碱与 N-甲基马钱子碱、(S)-(+)-1, 2, 11-三甲氧基-10-羟基吗啡（1）相同。根部和茎木中含有的 nandigerine（10）也得到了证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.5055
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 hernagine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-methylhernagine
  参考文献：
  名称：

  Hernagine, a new aporphine alkaloid, and 3-cyano-4- methoxypyridine from Hernandia nymphaefolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85042-4

文献信息

• Aporphine alkaloids from Parabenzoin praecox (Sieb. et Zucc.) Nakai.
  作者：MUTSUO KOZUKA、AKIRA INADA、TAKAO KONOSHIMA、TOKUNOSUKE SAWADA

  DOI：10.1248/cpb.32.5055

  日期：——

  A new aporphine alkaloid, praecoxine (1), was isolated from the root of Parabenzoin praecox (SIEB. et ZUCC.) NAKAI. The alkaloid was shown to be identical with N-methylhernagine, (S)-(+)-1, 2, 11-trimethoxy-10-hydroxyaporphine (1), on the basis of chemical transformations and spectral evidence. The occurrence of nandigerine (10) in the root and the stem wood was also proved.

  从 Parabenzoin praecox (SIEB. et ZUCC.) NAKAI 的根中分离出一种新的卟吩生物碱，即 praecoxine (1)。根据化学变化和光谱证据，证明该生物碱与 N-甲基马钱子碱、(S)-(+)-1, 2, 11-三甲氧基-10-羟基吗啡（1）相同。根部和茎木中含有的 nandigerine（10）也得到了证实。
• Hernagine, a new aporphine alkaloid, and 3-cyano-4- methoxypyridine from Hernandia nymphaefolia
  作者：K. Yakushijin、S. Sugiyama、Y. Mori、H. Murata、H. Furukawa

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85042-4

  日期：1980.1