6-benzylcoumarin | 101277-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-benzylcoumarin
• 英文别名: 6-Benzyl-cumarin；6-Benzylchromen-2-one
• CAS: 101277-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ZYHMPBSRPCLOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzylsalicylaldehyde 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 6-benzylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1646,1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZYL SULFONAMIDE DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLSULFONAMIDE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ANDROGENES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004101544A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention is directed to 6-benzylsulfonamido-quinoline/chromene derivatives of formula (I) with the definitions of R1, R2, Z, A and B according to the description, to their use as androgen antagonists, and to formulations containing these androgen antagonists.

  本发明涉及具有式（I）的6-苄磺胺基喹啉/色素衍生物，其中R1、R2、Z、A和B的定义根据说明，其用作雄激素拮抗剂，以及含有这些雄激素拮抗剂的配方。
• Coumarin Derivatives Exert Anti-Lung Cancer Activity by Inhibition of Epithelial–Mesenchymal Transition and Migration in A549 Cells
  作者：Rodrigo Santos Aquino de Araújo、Julianderson de Oliveira dos Santos Carmo、Simone Lara de Omena Silva、Camila Radelley Azevedo Costa da Silva、Tayhana Priscila Medeiros Souza、Natália Barbosa de Mélo、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt、Thiago Mendonça de Aquino、Renato Santos Rodarte、Ricardo Olímpio de Moura、José Maria Barbosa Filho、Emiliano Barreto、Francisco Jaime Bezerra Mendonça-Junior

  DOI：10.3390/ph15010104

  日期：——

  derivatives and isosteres were synthesized from the reaction of triflic intermediates with phenylboronic acids, terminal alkynes, and organozinc compounds through palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The in vitro cytotoxic effect of the compounds was evaluated against two non-small cell lung carcinoma (NSCLC) cell lines (A-549 and H2170) and a normal cell line (NIH-3T3) using cisplatin as a reference

  由三氟甲磺酸中间体与苯硼酸、末端炔烃和有机锌化合物通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列香豆素衍生物和等排体。使用顺铂作为参考药物，针对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系 (A-549 和 H2170) 和正常细胞系 (NIH-3T3) 评估了化合物的体外细胞毒性作用。此外，还评估了最有希望的香豆素衍生物 (9f) 在逆转 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的上皮间质转化 (EMT) 和抑制 A549 细胞中 EMT 相关迁移能力方面的作用。9f 具有最大的细胞毒性作用（CC50 = 7.1 ± 0.8 和 3.3 ± 0.5 μM，分别针对 A549 和 H2170 细胞），对 NIH-3T3 细胞的 CC50 值为 25.8 μM。9f 通过抑制 F-肌动蛋白重组、减弱肌动蛋白细胞骨架重组的变化和下调 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的波形蛋白来抑制上皮细胞中 IL-1β 诱导的
• Androgen receptor antagonists
  申请人：Du Y. Daniel

  公开号：US20050085466A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention is directed to a new class of 6-sulfonamido-quinolin-2-one and 6-sulfonamido-2-oxo-chromene derivatives to their use as androgen antagonists, and to relieve conditions associated with inappropriate activation of the androgen receptor.

  本发明涉及一种新型的6-磺酰胺基喹啉-2-酮和6-磺酰胺基-2-氧代色烯衍生物，用作雄激素受体拮抗剂，并用于缓解与雄激素受体不适当激活相关的病症。
• Benzyl sulfonamide derivatives
  申请人：Du Y. Daniel

  公开号：US20050137228A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention is directed to a new class of 6-benzylsulfonamido-quinoline/chromene derivatives, to their use as androgen antagonists, and to formulations containing these androgen antagonists.

  本发明涉及一种新的6-苄基磺酰胺基喹啉/香豆素衍生物类，其用作雄激素拮抗剂，以及含有这些雄激素拮抗剂的配方。
• Kondedeshmukah, R. S.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 11, p. 1159 - 1161
  作者：Kondedeshmukah, R. S.、Paradkar, M. V.

  DOI：——

  日期：——