(3β)-3-Acetoxyspiro<5-androstene-17,1'-cyclobutan>-3'-one | 126135-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β)-3-Acetoxyspiro<5-androstene-17,1'-cyclobutan>-3'-one
• 英文别名: (3β)-3-Acetoxyspiro(5-androstene-17,1'-cyclobutan)-3'-one；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3'-oxospiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclobutane]-3-yl] acetate
• CAS: 126135-33-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: ARKUCFSSMJSKQY-ZKPZVSKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3-Acetoxyspiro<5-androstene-17,1'-cyclobutan>-3'-one 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E,Z)-ethyl (3S)-(3-hydroxy-spiro[5-androsten-17-cyclobutan]-3′-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  探索 17-螺环-脱氢表雄酮衍生物中神经营养蛋白受体 TrkA 和 TrkB 选择性激动的立体电子要求

  摘要：

  简介神经营养蛋白系统在神经系统的发育、形态和生存中发挥着关键作用，其失调已在许多神经退行性疾病和神经炎症性疾病中得到体现。神经营养因子 NGF 和 BDNF 是主要的生长因子，可通过高亲和力分别与其特定的原肌球蛋白相关激酶受体（即 TrkA 和 TrkB）结合来防止神经元死亡和突触损失。较差的药代动力学特性阻碍了神经营养素作为治疗剂的使用。我们课题组之前已经合成了BNN27，一种基于脱氢表雄酮的原型小分子，通过激活TrkA受体来模仿NGF。方法为了更好地了解选择性激活TrkA和TrkB受体的立体电子需求，27种新的脱氢表雄酮衍生物承载合成了C17-螺-二氢吡喃或环丁基部分。对新化合物的能力进行了评估：(a) 选择性激活 PC12 细胞中的 TrkA 受体及其下游信号激酶 Akt 和 Erk1/2，保护这些细胞免受血清剥夺诱导的细胞死亡，以及 (b) 诱导TrkB 并促进稳定转染 TrkB 受体和原代皮质星形胶质细胞的

  DOI：

  10.3389/fnmol.2023.1244133
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3β)-3-Acetoxyspiro<5-androstene-17,1'-cyclobutan>-3'-one
  参考文献：
  名称：

  探索 17-螺环-脱氢表雄酮衍生物中神经营养蛋白受体 TrkA 和 TrkB 选择性激动的立体电子要求

  摘要：

  简介神经营养蛋白系统在神经系统的发育、形态和生存中发挥着关键作用，其失调已在许多神经退行性疾病和神经炎症性疾病中得到体现。神经营养因子 NGF 和 BDNF 是主要的生长因子，可通过高亲和力分别与其特定的原肌球蛋白相关激酶受体（即 TrkA 和 TrkB）结合来防止神经元死亡和突触损失。较差的药代动力学特性阻碍了神经营养素作为治疗剂的使用。我们课题组之前已经合成了BNN27，一种基于脱氢表雄酮的原型小分子，通过激活TrkA受体来模仿NGF。方法为了更好地了解选择性激活TrkA和TrkB受体的立体电子需求，27种新的脱氢表雄酮衍生物承载合成了C17-螺-二氢吡喃或环丁基部分。对新化合物的能力进行了评估：(a) 选择性激活 PC12 细胞中的 TrkA 受体及其下游信号激酶 Akt 和 Erk1/2，保护这些细胞免受血清剥夺诱导的细胞死亡，以及 (b) 诱导TrkB 并促进稳定转染 TrkB 受体和原代皮质星形胶质细胞的

  DOI：

  10.3389/fnmol.2023.1244133

文献信息

• Paryzek, Zdzislaw; Blaszczyk, Krzysztof, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 665 - 670
  作者：Paryzek, Zdzislaw、Blaszczyk, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——