trithienocyclotriyne | 131890-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: trithienocyclotriyne
• 英文别名: 5,12,19-trithiatetracyclo[16.3.0.04,8.011,15]henicosa-1(18),4(8),6,11(15),13,20-hexaen-2,9,16-triyne
• CAS: 131890-98-7
• 化学式: C₁₈H₆S₃
• 分子量: 318.444
• InChiKey: TWYMRNGYUUEYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 trithienocyclotriyne 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三硫代环三炔（TTC）及其四钴配合物的合成与表征。含有噻吩环的脱氢环戊烯的第一个例子

  摘要：

  The planar trithienocyclotriyne (TTC) has been synthesized and structurally characterized by X-ray crystallography. TTC crystallizes in the monoclinic space group C2/c with a = 18.481-(4) angstrom, b = 10.836(2) angstrom, c = 7.490(1) angstrom, beta = 112.25(3)degrees, V = 1388.3(4) angstrom3, and Z = 4. TTC has a larger cavity size than tribenzocyclotriyne (TBC). This significantly alters the way TTC binds to transition metals in comparison to TBC. Reaction of TTC with Co2(CO)8 has produced a tetracobalt complex in which only two of the three alkynes of TTC bind to hexacarbonyl dicobalt moieties. This complex crystallizes in the triclinic space group P1BAR with a = 10.421(2) angstrom, b = 12.322(2) angstrom, c = 16.110(3) angstrom, alpha = 89.42(3)degrees, beta = 71.24(3)degrees, gamma = 66.07(3)degrees, V = 1773.1(6) angstrom3, and Z = 2.

  DOI：

  10.1021/om00014a017
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-3-iodothiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以15%的产率得到trithienocyclotriyne
  参考文献：
  名称：

  重新审视脱氢噻吩 [12] 环烯：合成、电子性质和芳香性

  摘要：

  使用组合的实验和理论方法重新审视乙炔桥连的六氢三噻吩并 [12] 环烯( HDTA )的芳香性和电子特性。此外，我们尝试合成丁二炔桥连的八氢双噻吩 [12] 环烯( ODTA )。虽然通过核磁共振光谱、质谱和紫外可见吸收测量表明ODTA的形成，但由于其不稳定性，我们分离ODTA的尝试没有成功。相反，它们的结构和能量特性是使用 DFT 计算来预测的。HDTA异构体，其中噻吩环与 12 元环稠合的位置不同（b - 与c -位置）显示出它们的 HOMO-LUMO 能隙（E Gap）的明显差异。根据噻吩环的融合位置，ODTA也显示出较大的E间隙差异。噻吩环的二烯特性显着改变了电子性质；即，在HDTA和ODTA的异构体之间观察到了 >1 eV 的E Gap差异。HDTA和ODTA的理论评估表明b - 和c之间的局部芳香性/反芳香性存在显着差异-异构体。b-异构体的 12 元环的抗芳香性减弱，而c-异

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00888