3-iodo-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophene | 131890-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 3-iodo-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophene
• 英文别名: 2-(3-Iodothiophen-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 131890-93-2
• 化学式: C₉H₁₁ISSi
• 分子量: 306.242
• InChiKey: BDVFYFSADBERGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,12,27,34-Tetrathiaheptacyclo[36.2.2.218,21.04,8.011,15.024,28.031,35]tetratetraconta-1(41),4(8),6,11(15),13,18,20,24(28),25,31(35),32,38(42),39,43-tetradecaen-2,9,16,22,29,36-hexayne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetylenic Cyclophanes via Intramolecular Self-Assembly:  Evidence of Perfluorophenyl−Phenyl Quadrupole Interactions in the Solution State

  摘要：

  [GRAPHICS]Reported herein is an example of a solution-state cross-coupling cyclization with an outcome mediated by perfluorophenyl-phenyl electrostatic interactions.

  DOI：

  10.1021/ol015511k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-iodo-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  重新审视脱氢噻吩 [12] 环烯：合成、电子性质和芳香性

  摘要：

  使用组合的实验和理论方法重新审视乙炔桥连的六氢三噻吩并 [12] 环烯( HDTA )的芳香性和电子特性。此外，我们尝试合成丁二炔桥连的八氢双噻吩 [12] 环烯( ODTA )。虽然通过核磁共振光谱、质谱和紫外可见吸收测量表明ODTA的形成，但由于其不稳定性，我们分离ODTA的尝试没有成功。相反，它们的结构和能量特性是使用 DFT 计算来预测的。HDTA异构体，其中噻吩环与 12 元环稠合的位置不同（b - 与c -位置）显示出它们的 HOMO-LUMO 能隙（E Gap）的明显差异。根据噻吩环的融合位置，ODTA也显示出较大的E间隙差异。噻吩环的二烯特性显着改变了电子性质；即，在HDTA和ODTA的异构体之间观察到了 >1 eV 的E Gap差异。HDTA和ODTA的理论评估表明b - 和c之间的局部芳香性/反芳香性存在显着差异-异构体。b-异构体的 12 元环的抗芳香性减弱，而c-异

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00888

文献信息

• SOLOOKI, DON;KENNEDY, VANCE O.;TESSIER, CLAIRE A.;YOUNGS, WILEY J., SYNLETT.,(1990) N, C. 427-428
  作者：SOLOOKI, DON、KENNEDY, VANCE O.、TESSIER, CLAIRE A.、YOUNGS, WILEY J.

  DOI：——

  日期：——