(R)-3-methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide | 1202160-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-3-methyl-4-phenyloxathiazinane 2,2-dioxide
• CAS: 1202160-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: BLSSWNPSFQMEMT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 (R)-3-methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到(R)-methyl-[3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenyl-propyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  以3-苯基-1-丙醇为原料的（S）-（+）-和（R）-（-）-多巴西汀的高效对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了用于合成（S）-和（R）-达泊西汀的高效对映选择性序列。所述途径涉及的6元环氨基磺酸酯的中间性4，这是由前手性的氨基磺酸杜波伊斯不对称C-H的胺化反应产生的3，通过手性二铑（II）配合物催化。在我们的研究过程中，由Du Bois 3和Rh的不对称C-H胺化反应制备的4-吩[1,2,3]恶噻嗪烷2,2-二氧化物（4r）的对映体的绝对构型2（S -nap）4催化剂，确定为R而不是最初报告的S。

  DOI：

  10.1021/jo902176s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide 、 碘甲烷 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-3-methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  以3-苯基-1-丙醇为原料的（S）-（+）-和（R）-（-）-多巴西汀的高效对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了用于合成（S）-和（R）-达泊西汀的高效对映选择性序列。所述途径涉及的6元环氨基磺酸酯的中间性4，这是由前手性的氨基磺酸杜波伊斯不对称C-H的胺化反应产生的3，通过手性二铑（II）配合物催化。在我们的研究过程中，由Du Bois 3和Rh的不对称C-H胺化反应制备的4-吩[1,2,3]恶噻嗪烷2,2-二氧化物（4r）的对映体的绝对构型2（S -nap）4催化剂，确定为R而不是最初报告的S。

  DOI：

  10.1021/jo902176s