1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓 | 94613-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridine
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridinium；1-methyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridinium ion；1-methyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridinium；MPP⁺；MPDP(+)；1-methyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridin-1-ium
• CAS: 94613-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N
• 分子量: 172.25
• InChiKey: XQWOWMFNCZGEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 human liver mitochondrial monoamine oxidase B 、 氯吉灵 、 2,3,6-三甲基萘醌 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  烟叶中单胺氧化酶抑制剂的分离和表征。

  摘要：

  最近的正电子发射断层扫描成像研究表明，吸烟者大脑中的单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）活性均显着降低。在前吸烟者中观察到正常的活性水平，表明烟草烟雾中存在一种或多种可能抑制这些酶的化合物。在本文中，我们报告了鉴定抑制MAO的烤烟叶片中存在的化合物的努力结果。通过估计烟草叶提取物对肝线粒体MAO-B催化的1-甲基-4-（1-甲基吡咯-2-基）-1,2,3,6-四氢吡啶氧化的抑制作用，指导分离过程。到相应的二氢吡啶鎓代谢产物。分级分离来自烤烟叶的提取物导致分离出人MAO-A（K（i）= 3 microM）和MAO-B（K（i）= 6 microM）竞争性抑制剂通过经典的光谱分析进行分配并通过合成进行确认。这些信息可能有助于提供对烟草制品药理和毒理学某些方面的见解。

  DOI：

  10.1021/tx990146f

文献信息

• [EN] CAFFEINATED COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES<br/>[FR] COMPOSÉS CAFÉINÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AMYLOÏDES ET SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2013062762A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of β-amyloid diseases, such as observed in Alzheimer's disease and synucleinopathies, such as Parkinson's disease.

  用于治疗β-淀粉样蛋白疾病的化合物及其药物可接受的盐，如阿尔茨海默病和突触核蛋白病（如帕金森病）中观察到的。
• Isolation and Characterization of a Monoamine Oxidase Inhibitor from Tobacco Leaves
  作者：Ashraf A. Khalil、Salome Steyn、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/tx990146f

  日期：2000.1.1

  Fractionation of extracts from flue-cured tobacco leaves led to the isolation of a competitive inhibitor of human MAO-A (K(i) = 3 microM) and MAO-B (K(i) = 6 microM), the structure of which could be assigned by classical spectroscopic analysis and confirmed by synthesis. This information may help to provide insights into some aspects of the pharmacology and toxicology of tobacco products.

  最近的正电子发射断层扫描成像研究表明，吸烟者大脑中的单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）活性均显着降低。在前吸烟者中观察到正常的活性水平，表明烟草烟雾中存在一种或多种可能抑制这些酶的化合物。在本文中，我们报告了鉴定抑制MAO的烤烟叶片中存在的化合物的努力结果。通过估计烟草叶提取物对肝线粒体MAO-B催化的1-甲基-4-（1-甲基吡咯-2-基）-1,2,3,6-四氢吡啶氧化的抑制作用，指导分离过程。到相应的二氢吡啶鎓代谢产物。分级分离来自烤烟叶的提取物导致分离出人MAO-A（K（i）= 3 microM）和MAO-B（K（i）= 6 microM）竞争性抑制剂通过经典的光谱分析进行分配并通过合成进行确认。这些信息可能有助于提供对烟草制品药理和毒理学某些方面的见解。
• Compounds, Compositions, and Methods for the Treatment of Beta-Amyloid Diseases and Synucleinopathies
  申请人：Esposito Luke A.

  公开号：US20100331380A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Dihydroxyaryl compounds and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of β-amyloid diseases, such as observed in Alzheimer's disease, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  二羟基芳基化合物及其药学上可接受的酯类，其合成方法，含有它们的制药组合物，以及它们在β-淀粉样蛋白病（如阿尔茨海默病中观察到的）和突触核蛋白病（如帕金森病中观察到的）治疗中的用途，以及用于制造这种治疗药物。
• Compounds, Compositions and Methods for the Treatment of Beta-Amyloid Diseases and Synucleinopathies
  申请人：Esposito Luke A.

  公开号：US20090111863A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Dihydroxyaryl compounds and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of β-amyloid diseases, such as observed in Alzheimer's disease, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  二羟基芳基化合物及其药学上可接受的酯，其合成方法，包含它们的药物组合物，以及它们在β-淀粉样蛋白疾病（如阿尔茨海默病中所观察到的）和突触核蛋白病（如帕金森病中所观察到的）的治疗中的使用，以及用于制造这种治疗药物。
• Chemical model studies on the monoamine oxidase-B catalyzed oxidation of 4-substituted 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Christelle Franot、Stéphane Mabic、Neal Castagnoli

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00101-6

  日期：1997.8

  Fe+3 (1,10-phenanthroline)3 as the electron acceptor] and HAT pathway (using the tert-butoxyl radical as the hydrogen atom acceptor). The rates of oxidation and deuterium isotope effects observed with these compounds were similar with the two model reactions. Consequently, unlike their utility in modeling the related cytochrome P450 catalyzed alpha-carbon oxidation of N,N-dimethylaniline derivatives

  已经提出了MAO-B催化的胺的α-碳氧化可通过单电子转移（SET）或氢原子转移（HAT）途径进行。为了试图区分这些途径，我们使用化学模型检查了一系列4-取代的1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物（为MAO-B底物的化合物）的α-碳氧化SET途径[使用Fe + 3（1,10-菲咯啉）3的PF-6盐作为电子受体]和HAT途径（使用叔丁氧基作为氢原子受体）。用这些化合物观察到的氧化和氘同位素速率与两个模型反应相似。因此，与它们在建模相关细胞色素P450催化的N，N-二甲基苯胺衍生物的α-碳氧化中的用途不同，