2,3,6-三甲基萘醌 | 20490-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3,6-三甲基萘醌
• 中文别名: 2,3,6-三甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: TMN
• 英文别名: 2,3,6-trimethyl-1,4-naphthalenenedione；2,3,6-trimethyl-1,4-naphthalenedione；2,3,6-trimethyl-1,4-naphthoquinone；2,3,6-trimethylnaphtho-1,4-quinone；2,3,6-trimethylnaphthoquinone；2,3,6-trimethyl-[1,4]naphthoquinone；1,4-Naphthalenedione, 2,3,6-trimethyl-；2,3,6-trimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 20490-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: LWWOWQZGAGVVEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶和主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，57。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-三甲基萘醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,2,4-苯三甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kruber, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1972,1975

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,6-三甲基萘醌
  参考文献：
  名称：

  烟叶中单胺氧化酶抑制剂的分离和表征。

  摘要：

  最近的正电子发射断层扫描成像研究表明，吸烟者大脑中的单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）活性均显着降低。在前吸烟者中观察到正常的活性水平，表明烟草烟雾中存在一种或多种可能抑制这些酶的化合物。在本文中，我们报告了鉴定抑制MAO的烤烟叶片中存在的化合物的努力结果。通过估计烟草叶提取物对肝线粒体MAO-B催化的1-甲基-4-（1-甲基吡咯-2-基）-1,2,3,6-四氢吡啶氧化的抑制作用，指导分离过程。到相应的二氢吡啶鎓代谢产物。分级分离来自烤烟叶的提取物导致分离出人MAO-A（K（i）= 3 microM）和MAO-B（K（i）= 6 microM）竞争性抑制剂通过经典的光谱分析进行分配并通过合成进行确认。这些信息可能有助于提供对烟草制品药理和毒理学某些方面的见解。

  DOI：

  10.1021/tx990146f
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 human liver mitochondrial monoamine oxidase B 、 氯吉灵 、 2,3,6-三甲基萘醌 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  烟叶中单胺氧化酶抑制剂的分离和表征。

  摘要：

  最近的正电子发射断层扫描成像研究表明，吸烟者大脑中的单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）活性均显着降低。在前吸烟者中观察到正常的活性水平，表明烟草烟雾中存在一种或多种可能抑制这些酶的化合物。在本文中，我们报告了鉴定抑制MAO的烤烟叶片中存在的化合物的努力结果。通过估计烟草叶提取物对肝线粒体MAO-B催化的1-甲基-4-（1-甲基吡咯-2-基）-1,2,3,6-四氢吡啶氧化的抑制作用，指导分离过程。到相应的二氢吡啶鎓代谢产物。分级分离来自烤烟叶的提取物导致分离出人MAO-A（K（i）= 3 microM）和MAO-B（K（i）= 6 microM）竞争性抑制剂通过经典的光谱分析进行分配并通过合成进行确认。这些信息可能有助于提供对烟草制品药理和毒理学某些方面的见解。

  DOI：

  10.1021/tx990146f

文献信息

• Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives
  作者：Ralf Schmid、Friederike Goebel、André Warnecke、Andreas Labahn

  DOI：10.1039/a900190e

  日期：——

  We report the synthesis of derivatives of vitamin K3 as well as of vitamins K1 and K2 containing a different number of methyl groups in various positions in order to reduce their redox potentials and to change systematically their steric features. The long aliphatic chain of vitamins K1 and K2 is simulated by an undecyl chain or a methyl group, respectively. The redox potentials of the first reduction

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。
• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation of Vinyloxiranes with 3-Formylchromones or 1,4-Quinones for Diversely Functionalized 2-Hydroxybenzophenones, 1,4-Naphthoquinones, and Anthraquinones
  作者：Jihwan Gim、Peter Yuosef M. Rubio、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02554

  日期：2024.2.16

  involves cascade in situ diene formation, [4 + 2] cycloaddition, elimination, and ring-opening strategies. Moreover, it provides an expedited synthetic pathway to access biologically intriguing 1,4-naphthoquinones and anthraquinones including vitamin K3 and tectoquinone. The synthesized compounds also hold potential for use as UV filters and show promise as chemosensors for Cu2+ and Mg2+ ions.

  描述了用于功能化 2-羟基二苯甲酮的区域选择性构建的简单且方便的方案。该方案涉及 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化 2-乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮的苯环化反应，其中涉及级联原位二烯形成、[4 + 2] 环加成、消除和开环策略。此外，它还提供了一种快速合成途径来获取生物学上有趣的 1,4-萘醌和蒽醌，包括维生素 K3 和 tectoquinone。合成的化合物还具有用作紫外线过滤剂的潜力，并有望作为 Cu 2+和 Mg 2+离子的化学传感器。
• SYNTHESES AND REACTIONS OF SUBSTITUTED α-NAPHTHOQUINONES
  作者：ERNST BERGMANN、FELIX BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01219a005

  日期：1938.5
• DE720078
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The constituents of high-boiling petroleum distillates. Part II. Trimethylnaphthalenes in a Trinidad oil
  作者：W. Carruthers、A. G. Douglas

  DOI：10.1039/jr9550001847

  日期：——