2-amino-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1415964-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-cyano-6-deoxo-7-deazaguanine；2-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1415964-04-3
• 化学式: C₇H₅N₅
• 分子量: 159.15
• InChiKey: JZIXHJFBBGJUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 nitrile reductase from Geobacillus kaustophilus 、 potassium chloride 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  嗜碱芽孢杆菌的腈还原酶：一种新的腈生物转化反应的潜在催化剂。

  摘要：

  据报道嗜热嗜热芽孢杆菌Geobacillus kaustophilus腈还原酶（NRed）的克隆，表达和鉴定。响应温度从25°C到65°C的变化，该酶的活性增加了12倍。通过测试一系列常见的腈，研究了有关其生物催化适用性的底物范围。在野生型酶中观察到的较窄的底物范围促使基于先前公开的来自枯草芽孢杆菌的同源性模型的Gk NRed活性位点突变体的合理设计。就天然底物7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ 0）以及一系列合成的preQ 0样底物结构。观察到野生型酶活性对天然底物的特定结构修饰的明显依赖性。可以将源自preQ 0的两个非天然腈还原为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200109
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 10% Pd/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 65.0~95.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-amino-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嗜碱芽孢杆菌的腈还原酶：一种新的腈生物转化反应的潜在催化剂。

  摘要：

  据报道嗜热嗜热芽孢杆菌Geobacillus kaustophilus腈还原酶（NRed）的克隆，表达和鉴定。响应温度从25°C到65°C的变化，该酶的活性增加了12倍。通过测试一系列常见的腈，研究了有关其生物催化适用性的底物范围。在野生型酶中观察到的较窄的底物范围促使基于先前公开的来自枯草芽孢杆菌的同源性模型的Gk NRed活性位点突变体的合理设计。就天然底物7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ 0）以及一系列合成的preQ 0样底物结构。观察到野生型酶活性对天然底物的特定结构修饰的明显依赖性。可以将源自preQ 0的两个非天然腈还原为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200109

文献信息

• WO2023/177351
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nitrile Reductase from Geobacillus kaustophilus: A Potential Catalyst for a New Nitrile Biotransformation Reaction
  作者：Birgit Wilding、Margit Winkler、Barbara Petschacher、Regina Kratzer、Anton Glieder、Norbert Klempier

  DOI：10.1002/adsc.201200109

  日期：2012.8.13

  The cloning, expression and characterization of a nitrile reductase (NRed) from the thermophile Geobacillus kaustophilus is reported. The enzyme shows a 12-fold increase in activity in response to a temperature change from 25 °C to 65 °C. The substrate scope regarding its biocatalytic applicability was investigated by testing a range of common nitriles. The narrow substrate range observed for the wild-type

  据报道嗜热嗜热芽孢杆菌Geobacillus kaustophilus腈还原酶（NRed）的克隆，表达和鉴定。响应温度从25°C到65°C的变化，该酶的活性增加了12倍。通过测试一系列常见的腈，研究了有关其生物催化适用性的底物范围。在野生型酶中观察到的较窄的底物范围促使基于先前公开的来自枯草芽孢杆菌的同源性模型的Gk NRed活性位点突变体的合理设计。就天然底物7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ 0）以及一系列合成的preQ 0样底物结构。观察到野生型酶活性对天然底物的特定结构修饰的明显依赖性。可以将源自preQ 0的两个非天然腈还原为相应的氨基化合物。