1,3-bis(3-nitrophenyl)triazene | 5076-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3-nitrophenyl)triazene
• 英文别名: 3-nitro-N-[(3-nitrophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 5076-50-6；220102-97-6
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₄
• mdl: MFCD00509412
• 分子量: 287.235
• InChiKey: QFVCXCJCBCTQAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C (decomp)
• 沸点：
  445.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-nitrophenyl)triazene 在 溴 作用下， 生成 2,4,6-三溴-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Griess, 1864, vol. 154, p. 709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 SHNC 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.0h， 以90%的产率得到1,3-bis(3-nitrophenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  用六硝基钴酸钠（III）亚硝化。

  摘要：

  Na（3）Co（NO（2））（6）已被研究作为一种新型试剂，用于对各种含氨基官能团的底物进行亚硝化。反应在试剂的水溶液中进行。反应混合物的pH保持在4.3-5范围内。因此，将酰肼转化为相应的酰基叠氮化物，并且与芳烃磺酰基肼的反应提供了芳烃磺酰基叠氮化物。用Na（3）Co（NO（2））（6）处理芳族胺得到1,3-二芳基三氮烯，收率极高; 还观察到最初形成的重氮化合物与富电子芳环的偶联。由于与该试剂形成络合物，因此无法亚硝化脂肪胺。

  DOI：

  10.1021/jo9703820

文献信息

• Syntheses of 3,4,7-triazaacenaphthylene and pyrido[3,4,5-de]cinnoline derivatives
  作者：Abdel-Zaher A. Elassar、Yehya M. El-Kholy

  DOI：10.1002/hc.10168

  日期：——

  The title compounds were prepared by four different routes: (1) reaction of cycloalkanopyridazines 3a–e with trichloroacetonitrile in basic medium; (2) reaction of 3a–d with DMF DMA, followed by nucleophilic treatment with a primary amine; (3) reaction of 2-(dimethylamino)methylene-cycloalkylidene-malononitrile with arene diazonium salt, followed by amine treatment; (4) reaction of cycloalkylidenemalononitrile

  标题化合物通过四种不同的途径制备：(1) 环烷并哒嗪 3a-e 与三氯乙腈在碱性介质中反应；(2) 3a-d 与 DMF DMA 反应，然后用伯胺进行亲核处理；(3)2-(二甲氨基)亚甲基-亚环烷基-丙二腈与芳烃重氮盐反应，胺处理；(4)环亚烷基丙二腈与苯基或异硫氰酸苯甲酰酯反应，产物与重氮氨基苯加热反应。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:427–433, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10168
• Reactions of substituted 1,3-diphenyltriazenes with phenyl isocyanates. Catalysis and substituent effects
  作者：Blanka Plandorová、Oldřich Pytela、Miroslav Večeřa、Pavel Vetešník

  DOI：10.1135/cccc19801279

  日期：——

  Reactions of phenyl isocyanate with 12 monosubstituted and 15 symmetrical disubstituted 1,3-diphenyltriazanes have been studied in tetrahydrofurane at 25°C. The found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slopes being - 1.206 and - 1.682 in case of the monosubstituted and the disubstituted compounds, respectively. Under conditions of pseudomonomolecular reaction catalysis by the products and that by the catalysts used in reactions of isocyanates with amines or hydroxy compounds have not been observed. Rates of reactions of 6 substituted phenyl isocyanates with the parent 1,3-diphenyltriazane have also been measured. In this case the found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slope being +1.038. The results indicate that the reaction involves rate limiting formation of a six-membered cyclic complex which successively undergoes only a rapid reorganization of electrons.

  苯基异氰酸酯与12种单取代和15种对称双取代的1,3-二苯基三氮烷在25°C下在四氢呋喃中的反应已经研究。发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，单取代化合物和双取代化合物的斜率分别为-1.206和-1.682。在伪单分子反应催化条件下，观察到了由产物和异氰酸酯与胺或羟基化合物反应中使用的催化剂引起的反应。还测量了6种取代苯基异氰酸酯与母体1,3-二苯基三氮烷的反应速率。在这种情况下，发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，斜率为+1.038。结果表明，反应涉及限速形成一个六元环复合物，该复合物随后仅经历电子的快速重组。
• Griess, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1862, vol. 121, p. 264
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed C−H Activation/C−N Bond Formation: A New Route to 1-Aryl-1<i>H</i>-benzotriazoles
  作者：Rapolu Kiran Kumar、Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol200523a

  日期：2011.4.15

  A method for the C-H activation of aryl triazene compounds followed by intramolecular amination is described. It involves the use of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) that efficiently effects the cyclization to provide 1-aryl-1H-benzotriazoles at moderate temperature.
• ——
  作者：A. Z. A. Elassar、Y. M. Elkholy

  DOI：10.1023/a:1022657914710

  日期：——