2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol | 133462-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: α-hydroxy-3,4,5-trimethoxybibenzyl
• CAS: 133462-61-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: KNHVVIPXFXKMEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86.5%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-phenethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Radula perrottetii 和 Radula complanata 的异戊二烯联苯

  摘要：

  摘要 从苔草中分离出一种新的二氢苯并呋喃和一种新的色烯衍生物，以及已知的 3,5-二羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)联苄基、2(R)-2-异丙烯基- 6,7-二羟基-4-(2-苯乙基)二氢苯并呋喃, 2,2-二甲基-7-羟基-5-(2-苯乙基)色烯, 3,5-二羟基-6-碳甲氧基-2-(3 -methyl-2-butenyl)bibenzyl, 三双 (bibenzyl) 和 perrottetins E、F 和 G。 新化合物的结构已表征为 2( R )-2-isopropenyl-6-hydroxy-4-(2-苯乙基)二氢苯并呋喃和2,2-二甲基-7,8-二羟基-5-(2-苯乙基)色烯通过1 H和13 C NMR谱分析合成。先前报道的查耳酮和三个异戊二烯基联苄、perrottetins A、B 和 C 以及其他两个联苄的结构，从 R 中分离出来。perrottetii 通过分析其 1

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84130-k
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98.6%的产率得到2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Radula perrottetii 和 Radula complanata 的异戊二烯联苯

  摘要：

  摘要 从苔草中分离出一种新的二氢苯并呋喃和一种新的色烯衍生物，以及已知的 3,5-二羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)联苄基、2(R)-2-异丙烯基- 6,7-二羟基-4-(2-苯乙基)二氢苯并呋喃, 2,2-二甲基-7-羟基-5-(2-苯乙基)色烯, 3,5-二羟基-6-碳甲氧基-2-(3 -methyl-2-butenyl)bibenzyl, 三双 (bibenzyl) 和 perrottetins E、F 和 G。 新化合物的结构已表征为 2( R )-2-isopropenyl-6-hydroxy-4-(2-苯乙基)二氢苯并呋喃和2,2-二甲基-7,8-二羟基-5-(2-苯乙基)色烯通过1 H和13 C NMR谱分析合成。先前报道的查耳酮和三个异戊二烯基联苄、perrottetins A、B 和 C 以及其他两个联苄的结构，从 R 中分离出来。perrottetii 通过分析其 1

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84130-k

文献信息

• Regiochemical control of the catalytic asymmetric hydroboration of 1,2-diarylalkenes
  作者：Antonia Black、John M. Brown、Christophe Pichon

  DOI：10.1039/b508292g

  日期：——

  The hydroboration of stilbenes and related disubstituted alkenes catalysed by QUINAP complexes may proceed with high enantio- and regioselectivity; rhodium and iridium catalysts give the same product regioisomer but opposite enantiomers.

  QUINAP配合物催化的对苯乙烯和相关双取代烯烃的硼氢化反应可能具有很高的对映选择性和区域选择性。铑和铱催化剂产生相同的产物区域异构体，但相反的对映异构体。
• Interfacial tuning of electrocatalytic Ag surfaces for fragment-based electrophile coupling
  作者：Qiu-Cheng Chen、Sarah Kress、Rocco Molinelli、Anna Wuttig

  DOI：10.1038/s41929-023-01073-5

  日期：——

  of C‒C bonds in medicinal chemistry frequently draws on the reductive coupling of organic halides with ketones or aldehydes. Catalytic C(sp3)‒C(sp3) bond formation, however, is constrained by the competitive side reactivity of radical intermediates following sp3 organic halide activation. Here, an alternative model deploys catalytic Ag surfaces for reductive fragment-based electrophile coupling compatible

  药物化学中 C-C 键的构建经常利用有机卤化物与酮或醛的还原偶联。然而，催化C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的形成受到sp 3有机卤化物活化后自由基中间体的竞争性副反应性的限制。在这里，另一种模型部署了催化 Ag 表面，用于与sp 3有机卤化物兼容的基于还原片段的亲电子偶联。我们利用原位光谱、电化学分析和模拟来揭示催化界面结构并指导反应发展。具体来说，Mg(OAc) 2胜过Ag和醛之间的相互作用，从而调节Ag表面以选择性形成产物。数据与镁结合醛的数量增加一致，促进以碳为中心的自由基（银电催化有机卤化物还原的产物）加成到羰基上。电子从Ag转移到所得烷氧基产生所需的醇。可重复使用催化电极的分子界面调节将加速可持续有机合成方法的发展。
• Combretastatin-like chalcones as inhibitors of microtubule polymerisation. Part 2: Structure-based discovery of alpha-aryl chalcones
  作者：Sylvie Ducki、Grant Mackenzie、Ben Greedy、Simon Armitage、Jérémie Fournier Dit Chabert、Elizabeth Bennett、Jim Nettles、James P. Snyder、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.044

  日期：2009.11

  Tubulin is an important molecular target in cancer chemotherapy. Antimitotic agents able to bind to the protein are currently under study, commonly used in the clinic to treat a variety of cancers and/or exploited as probes to investigate the protein's structure and function. Here we report the binding modes for a series of colchicinoids, combretastatin A4 and chalcones established from docking studies carried out on the structure of tubulin in complex with colchicine. The proposed models, in agreement with published biochemical data, show that combretastatin A4 binds to the colchicine site of beta-tubulin and that chalcones assume an orientation similar to that of podophyllotoxin. The models can be used to design a new class of podophyllotoxin mimics, the alpha-aryl chalcones, capable of binding to the colchicine-binding site of beta-tubulin with higher affinity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ASAKAWA, YOSHINORI;HASHIMOTO, TOSHIHIRO;TAKIKAWA, KEIKO;TORI, MOTOO;OGAWA+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 235-251
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、HASHIMOTO, TOSHIHIRO、TAKIKAWA, KEIKO、TORI, MOTOO、OGAWA+

  DOI：——

  日期：——