3-(1-chloro-2-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1029476-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-chloro-2-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(α-chlorophenethyl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(α-chlorophenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(alpha-Chlorophenethyl)quinoxalin-2(1h)-one；3-(1-chloro-2-phenylethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1029476-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: INBSARFWJHRFQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-chloro-2-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-oxo-4-phenylbutanoate 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(1-chloro-2-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、D. F. Saifina、E. A. Berdnikov、I. Kh. Rizvanov

  DOI：10.1007/s11172-007-0334-3

  日期：2007.10

  Upon treatment with acetic acid, 3-(2-phenyl-1-selenocyanatoethyl)-, 3-(3-phenyl-1-selenocyanatopropyl)quinoxalin-2(1H)-ones and their thio analogs undergo intramolecular condensation to form selenazolo-and thiazolo[3,4-a]quinoxalines.

  经乙酸处理后，3-(2-苯基-1-硒氰基乙基)-、3-(3-苯基-1-硒氰基丙基)喹喔啉-2(1H)-酮及其硫代类似物发生分子内缩合，生成硒唑并噻唑并[3,4-a]喹喔啉。
• An efficient one-step method for the synthesis of 2-(indolizin-2-yl)benzimidazoles from quinoxalinones and α-picoline via a novel rearrangement
  作者：Vakhid A. Mamedov、Dina F. Saifina、Aidar T. Gubaidullin、Alina F. Saifina、Il’dar Kh. Rizvanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.032

  日期：2008.10

  A highly efficient one-step and versatile method for the synthesis of 2-(indolizin-2-yl)benzimidazoles has been developed on the basis of the novel ring contraction of 3-arylchloromethyl- and alkylchloromethylquinoxalin-2-ones with α-picoline.

  在3-芳基氯甲基-和烷基氯甲基喹喔啉-2-酮与α-甲基吡啶的新型环收缩的基础上，已经开发出一种高效的一步法通用的2-（吲哚嗪-2-基）苯并咪唑合成方法。
• Darzens reaction in the synthesis of 3-(α-chloroalkyl)quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：D. F. Saifina、V. R. Ganieva、V. A. Mamedov

  DOI：10.1134/s1070428009080223

  日期：2009.8

  A two-stage method was developed for the synthesis of 3-(alpha-chloroalkyl- and alpha-chlorophenylalkyl)-quinoxalin-2(1H)-ones proceeding from methyl chloroalkyl- and chlorophenylalkylpyruvates obtained by Darzens reaction from methyl dichloroacelate and appropriate aldehydes in the presence of t-BuOK.
• 3-(α-azidoalkyl)quinoxalin-2(1H)-ones and related alkylquinoxalinyl ketones
  作者：V. A. Mamedov、D. F. Saifina、E. A. Berdnikov

  DOI：10.1007/s10593-007-0067-0

  日期：2007.4