NN'-bis(benzyloxycarbonyl)-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane | 71347-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NN'-bis(benzyloxycarbonyl)-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane
• 英文别名: N,N'-(3,6-dioxa-octane-1,8-diyl)-bis-carbamic acid dibenzyl ester；5,8-dioxa-2,11-diaza-dodecanedioic acid dibenzyl ester；benzyl N-[2-[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 71347-89-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: NUXZTIJUZOIRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NN'-bis(benzyloxycarbonyl)-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 NN'-dimethyl-1,4,7,13,16-pentaoxa-10,19-diazacyclohenicosane
  参考文献：
  名称：

  Johnson, Martin R.; Jones, Nigel F.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1637 - 1644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 1,8-Diphthalimido-3,6-dioxaoctane 生成 NN'-bis(benzyloxycarbonyl)-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  冠醚的氮杂衍生物与伯烷基铵盐之间形成络合物。第2部分。

  摘要：

  已经合成了重氮叠氮环烷（6）和衍生物（15），并使用nmr线形方法研究了这些主体大环与CD 2 Cl 2中客体伯烷基铵盐之间的络合物的形成。通常，对于任何特定客人而言，复合物的强度为（6b）>（6c）（6a）。对（6b）配合物的详细检查表明，结合受到宾客与宿主之间的空间相互作用，宾客阳离子中某些额外官能团的存在以及宾客NH 3缺乏亲脂性屏蔽的不利影响团体。由衍生物（15）形成的复合物受含有官能团的侧链的影响，并且在某些情况下，结合能相对于由叠氮环戊烷（6b）形成的复合物显着增加。

  DOI：

  10.1039/p19790001089

文献信息

• The formation of complexes between aza-derivatives of crown ethers and primary alkylammonium salts. Part 5. Chiral macrocyclic diamines
  作者：David P. J. Pearson、Stephen J. Leigh、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19790003113

  日期：——

  analogous to crown ethers, are described. The chirality of these systems is based, in one case, upon the plane of chirality of paracyclophane systems and, in the other two cases, upon the axis of chirality of bridged biphenyls. Two methods are described for the measurement of chiral selectivity in the formation of complexes between these chiral macrocyclic host molecules and chiral guest primary alkylammonium

  描述了类似于冠醚的三种类型的手性大环二胺的合成。在一种情况下，这些系统的手性基于对环烷系统的手性平面，而在另两种情况下，则基于桥联联苯的手性轴。描述了两种方法，用于测量这些手性大环主体分子与手性客体伯烷基铵盐之间形成络合物的手性选择性。两种方法都使用nmr光谱法，单相系统，外消旋手性宿主以及（R）-和（RS）-客体盐。第一种方法既适用于光学不稳定的宿主，也适用于光学稳定的宿主，第二种方法仅适用于光学不稳定的宿主物种。
• LEIGH S. J.; SUTHERLAND I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 4, 1089-1103
  作者：LEIGH S. J.、 SUTHERLAND I. O.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON, M. R.;JONES, N. F.;SUTHERLAND, I. O.;NEWTON, R. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 8, 1637-1643
  作者：JOHNSON, M. R.、JONES, N. F.、SUTHERLAND, I. O.、NEWTON, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropenimine‐Mediated CO2 Activation for the Synthesis of Polyurethanes and Small‐Molecule Carbonates and Carbamates
  作者：Dino Wu、Robert T. Martin、Jeanette Piña、Junho Kwon、Michael P. Crockett、Andy A. Thomas、Osvaldo Gutierrez、Nathaniel H. Park、James L. Hedrick、Luis M. Campos

  DOI：10.1002/anie.202401281

  日期：2024.4.24

  Carbon dioxide (CO2) is an abundant C1 feedstock with tremendous potential to produce versatile building blocks in synthetic applications. Given the adverse impact of CO2 on the atmosphere, it is of paramount importance to devise strategies for upcycling it into useful materials, such as polymers and fine chemicals. To activate such stable molecule, superbases offer viable modes of binding to CO2. In this study, a superbase cyclopropenimine derivative was found to exhibit exceptional proficiency in activating CO2 and mediating its polymerization at ambient temperature and pressure for the synthesis of polyurethanes. The versatility of this reaction can be extended to monofunctional amines and alcohols, yielding a variety of functional carbonates and carbamates.