7-Methyl-10,16-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-3(12),4(9),5,7,13,17,19,21-octaen-11-one | 1592738-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Methyl-10,16-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-3(12),4(9),5,7,13,17,19,21-octaen-11-one
• 英文别名: 7-methyl-10,16-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-3(12),4(9),5,7,13,17,19,21-octaen-11-one
• CAS: 1592738-17-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: PQZJPCWLJYIZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 7-Methyl-10,16-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-3(12),4(9),5,7,13,17,19,21-octaen-11-one 、 3-methyl-8H-5,9-dioxadibenzo[a,j]anthracene-6-one
  参考文献：
  名称：

  容易的分子内Diels-4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素的阿尔德反应，导致高度荧光的含香豆素的多环化合物

  摘要：

  4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素是通过将邻-炔丙基化的水杨醛与取代的香豆素-4-乙酸缩合而制备的。4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素的分子内Diels-Alder反应，无需任何催化剂，即可得到稠环香豆素。沸腾的硝基苯中的反应导致最初的Diels–Alder加合物芳构化，这些芳构化的产品具有很高的荧光性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.102

文献信息

• Facile intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(o-propargyloxy)styrylcoumarins leading to highly fluorescent coumarin-containing polycyclic compounds
  作者：Adil I. Khatri、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.102

  日期：2014.4

  O-propargylated salicylaldehyde with substituted coumarin-4-acetic acids. The intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(o-propargyloxy)styrylcoumarins, without any catalyst gives fused-ring coumarins. The reaction in boiling nitrobenzene leads to aromatization of the initial Diels–Alder adduct and these aromatized products are highly fluorescent.

  4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素是通过将邻-炔丙基化的水杨醛与取代的香豆素-4-乙酸缩合而制备的。4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素的分子内Diels-Alder反应，无需任何催化剂，即可得到稠环香豆素。沸腾的硝基苯中的反应导致最初的Diels–Alder加合物芳构化，这些芳构化的产品具有很高的荧光性。