5-methylcyclohex-2-enyl chloride | 7318-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5-methylcyclohex-2-enyl chloride
• 英文别名: 3-chloro-methylcyclohexene；acetylacetate d'ethyle；5-Methyl-cyclohexen-(2)-ylchlorid；3-Chloro-5-methylcyclohexene
• CAS: 7318-66-3
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: FDPGDQCLMHPWSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.002 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylcyclohex-2-enyl chloride 在 sodium carbonate 作用下， 生成 trans-5-methyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Allylic Rearrangements. XI. The Isomeric Rearrangement of trans-5-Methyl-2-cyclohexenyl p-Nitrobenzoate-carbonyl-O¹⁸ in Aqueous Acetone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01507a021
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己-2-烯-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到5-methylcyclohex-2-enyl chloride
  参考文献：
  名称：

  戊烷2,4-二酮通过Co（II）配合物烷基化的立体化学和区域化学研究

  摘要：

  上戊烷-2,4-二酮的用苄基烷基化和烷基烯丙基卤化物，通过立体化学和区域化学结果其钴（II）的浓氯仿溶液复杂解释在前面的纸张中提出的机械方案的方面，1和他们建议钴物种存在下的快速起始原料异构化。因此，该反应在Curtin-Hammett预平衡条件下发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80159-9

文献信息

• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。
• Silylcuprate Routes to Cyclohex-2-enylsilanes
  作者：B Laycock、I Maynard、G Wickham、W Kitching

  DOI：10.1071/ch9880693

  日期：——

  The efficacy of the dimethyl(phenyl)silylcuprate and (to a lesser extent) the methyl-diphenylsilylcuprate reagents in converting cyclohex-2-enyl chlorides into the corresponding allylsilanes has been investigated. The presence of copper(I) greatly suppresses formation of the coupled hydrocarbon, and promotes stereo- and regio-selective carbon-silicon bond formation, in a predominantly anti-SN2′ manner. Spectroscopic characterization of the diastereomeric silanes is presented. Grignard routes to some of these silanes are described.

  我们研究了二甲基（苯基）甲硅烷基琥珀酸酯试剂和甲基-二苯基甲硅烷基琥珀酸酯试剂（在较小程度上）将环己-2-烯基氯化物转化为相应的烯丙基硅烷的功效。铜（I）的存在极大地抑制了偶联碳氢化合物的形成，并以主要反 SN2′的方式促进了立体和区域选择性碳硅键的形成。介绍了非对映硅烷的光谱特性。介绍了其中一些硅烷的格氏路线。
• Stereochimie de la stannylation d'halogenures allyliques en serie cyclohexenique
  作者：Gilles Dumartin、Jean-Paul Quintard、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83518-4

  日期：1980.2
• Allylsilanes from allylchlorides and silylcuprates
  作者：Bronwyn Laycock、William Kitching、Geoffrey Wickham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94201-1

  日期：1983.1
• WICKHAM, G.;YOUNG, D.;KITCHING, W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 4884-4895
  作者：WICKHAM, G.、YOUNG, D.、KITCHING, W.

  DOI：——

  日期：——