1-chloro-1-methylthio-1-(p-toluenesulfonyl)ethane | 118721-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-methylthio-1-(p-toluenesulfonyl)ethane
• 英文别名: 1-chloro-1-(methylthio)ethyl p-tolyl sulfone；1-(1-Chloro-1-methylsulfanylethyl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 118721-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂S₂
• 分子量: 264.797
• InChiKey: KZHBTICUIHILHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-methylthio-1-(p-toluenesulfonyl)ethane 反应 5.0h， 以20%的产率得到1-(methylthio)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  抗癌前药研究：1-甲硫基-1-（对甲苯磺酰基）乙烯的狄尔斯-阿尔德化学

  摘要：

  研究了在Diels-Alder化学中作为双亲物的1-甲硫基-1-（对甲苯磺酰基）乙烯（1）的反应性。用一系列吡喃-2-酮和异苯并呋喃进行环加成反应。最初的Diels–Alder加合物在化学上可能会发生断裂，这与抗癌嵌入剂前药的设计有关。反应终产物的性质提供了对环加成反应和加合物的断裂途径的见解。通过与硫醚基团的比较，发现亲二烯体的磺酰基取代基降低了环加成化学的反应性和区域选择性，并通过消除p促进了起始加合物的裂解。-甲苯亚磺酸。

  DOI：

  10.1071/ch10450
• 作为产物：
  描述：

  甲巯基甲基对甲苯砜 在 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-chloro-1-methylthio-1-(p-toluenesulfonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  以β,γ-不饱和羧酸酯为原料合成γ-内酯的新方法

  摘要：

  通过对 4-(甲硫基)-4-(对甲苯磺酰基)-3-丁烯酸酯 (1) 及其 2-(乙氧羰基) 衍生物 (2) 进行分子间自由基加成，实现了高取代 γ-内酯的新合成路线，它们很容易从（甲硫基）甲基对甲苯基砜制备。在 1 和二苯甲酮的醇溶液 (R1R2CHOH) 照射下，产生 1-羟基烷基 (R1R2C-OH) 并区域特异性地添加到 1 的 3-位以形成加合物，导致 γ-内酯通过自发的分子内缩合。同样，2与醇反应得到α-（乙氧羰基）-γ-内酯。醇是一种高沸点液体或固体，可以以溶液的形式使用（在乙腈中为 10 摩尔量），而不会大大降低反应效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3599

文献信息

• JPS63216860A
  申请人：——

  公开号：JPS63216860A

  公开（公告）日：1988-09-09
• Anticancer Prodrug Studies: Diels - Alder Chemistry of 1-Methylthio-1-(p-tolylsulfonyl)ethene
  作者：Andrew J. Pratt、Phillip M. Rendle、Peter J. Steel

  DOI：10.1071/ch10450

  日期：——

  The reactivity of 1-methylthio-1-(p-tolylsulfonyl)ethene (1) as a dienophile in Diels–Alder chemistry is investigated. Cycloaddition reactions were carried out with a range of pyran-2-ones and isobenzofurans. The initial Diels–Alder adducts have the potential of undergoing fragmentation in chemistry that is relevant to the design of anticancer intercalator prodrugs. The nature of the final products

  研究了在Diels-Alder化学中作为双亲物的1-甲硫基-1-（对甲苯磺酰基）乙烯（1）的反应性。用一系列吡喃-2-酮和异苯并呋喃进行环加成反应。最初的Diels–Alder加合物在化学上可能会发生断裂，这与抗癌嵌入剂前药的设计有关。反应终产物的性质提供了对环加成反应和加合物的断裂途径的见解。通过与硫醚基团的比较，发现亲二烯体的磺酰基取代基降低了环加成化学的反应性和区域选择性，并通过消除p促进了起始加合物的裂解。-甲苯亚磺酸。
• Novel Synthesis of<i>γ</i>-Lactones Starting from<i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated Carboxylic Esters
  作者：Akio Kayano、Yumi Yajima、Motohiro Akazome、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.68.3599

  日期：1995.12

  (methylthio)methyl p-tolyl sulfone. Upon the irradiation of a solution of 1 and benzophenone in an alcohol (R1R2CHOH), the 1-hydroxyalkyl radical (R1R2C–OH) was generated and added regiospecifically to the 3-position of 1 to form an adduct that led to a γ-lactone by spontaneous intramolecular condensation. Similarly, 2 reacted with the alcohol to give α-(ethoxycarbonyl)-γ-lactones. The alcohol, which is a high boiling

  通过对 4-(甲硫基)-4-(对甲苯磺酰基)-3-丁烯酸酯 (1) 及其 2-(乙氧羰基) 衍生物 (2) 进行分子间自由基加成，实现了高取代 γ-内酯的新合成路线，它们很容易从（甲硫基）甲基对甲苯基砜制备。在 1 和二苯甲酮的醇溶液 (R1R2CHOH) 照射下，产生 1-羟基烷基 (R1R2C-OH) 并区域特异性地添加到 1 的 3-位以形成加合物，导致 γ-内酯通过自发的分子内缩合。同样，2与醇反应得到α-（乙氧羰基）-γ-内酯。醇是一种高沸点液体或固体，可以以溶液的形式使用（在乙腈中为 10 摩尔量），而不会大大降低反应效率。